从陈县成功出走后，项梁辗转又回到了会稽吴中（今江苏苏州城区）。
此时的吴中，与大秦各地一样，兵荒马乱，人心惶惶。由于官府无心剿匪平乱，有了楚国旧贵族的支持，项梁大肆招兵买马，实力空前大增。项梁军粮草充沛，兵强马壮，迅速从乡村包围县城，不久便攻下了吴中，杀了会稽太守殷通。
吴中郡府。
“叔父，”项羽见项梁一言不发低头静坐着，忍不住问道：“我们杀了会稽太守，夺取了吴中，终于有了自己的地盘，叔父应该为此高兴才对，为何却闷闷不乐呢？”
“哦！项儿，你来了。”项梁抬起头来，向项羽微微点头示意，便又低头看手上的吴中城防图，仿佛完全没有听见项羽的问话似的。
“是啊！叔父。”项羽高兴道：“项儿已按叔父的吩咐，让弟兄们日以继夜修复破坏的城墙，看来不日就可以完工了。”
“好，那就好！”项梁又是微微点头，完全没有项羽期待中的欣喜，还是一脸凝重的看着手上破旧的牛皮纸。
“叔父，项儿真的不明白，我们现在有了吴中，你为何还闷闷不乐呢？”项羽忍不住又问道。
“项儿，叔父问你，”项梁并没有直接回答项羽的问题，而是反问道：“吴中的守城秦军多，还是我们攻城的将士多呢？”
“叔父，说实话，吴中的守军确实少得可怜，”项羽不假思索，顺口而出，但旋即转念道：“但夺下吴中，主要还是因为叔父你英名盖世，一呼百应，这么多天下义士甘愿卖命拼杀。”
“那叔父再问你，若吴中守军再加上一倍，我们可有把握攻下？”项梁没有直接回应项羽，接着问道。
“这个……那个……不好说……”项羽支支吾吾，不知如何回答是好。虽然最终顺利夺下了吴中，但过程却并不轻松，应该说是非常惨烈，为此牺牲的弟兄远比守城的秦军多得多。若是秦军果真能够得到援兵，兵力再增加一些，这个结局谁也不敢想象。项羽心里明白这一点。
“是啊！恐怕胜负难料，可能我们无功而退会大些。”项梁皱着眉头，无奈道：“我们数倍于敌，却没有绝对的胜算啊！”
“以我们现在的实力，别说咸阳、荥阳这样的重城，就算是陈胜的陈县，我们也未必能够攻下。”项梁的眉头更加紧锁，叹气道：“这样，叔父怎能开心得起来啊！”
“叔父，你不必忧心。”项羽激动道：“兄弟们都不是贪生怕死之鼠辈，只要叔父一声令下，就算是赴汤蹈火，也在所不辞，项儿就不信天下有攻不下的城池。”又补充道：“再说，我们可以招多一些兵马，比秦军还要多得多。”
“项儿，你有所不知？带兵打战并非凭一己之勇，也不是多多益善。”项梁看着项羽一副认真的样子，忍不住笑了出来。
“叔父笑了就好。”项羽还是一副认真，道：“项儿就知道带兵打仗要一勇当先，弟兄们就会跟着一起舍命拼杀，自然就能战无不胜。”
“项儿，话是没错，但这带兵打战可不是上战场拼杀那么简单，更重要的是要懂得运筹帷幄，调兵遣将，才能决胜于千里之外。”项梁认真道。
“这些项儿不懂，反正叔父要项儿杀往哪里，项儿就杀往哪里，保证打胜仗就可以。”项羽拍着胸口道。
项梁完全被眼前这个赤城真挚又略显幼稚的侄子所感动，欣慰道：“项儿，叔父知道你是个不怕死的男子汉，但你一定要记住，我们项氏一族身上肩负着匡复楚国的重任，绝不可以轻言战死。”顿了顿，感叹道：“要匡扶楚国，还得有天下圣贤的相助啊！”
听项梁这么一说，项羽松了一口气，道：“叔父，这有什么愁的，让我去把天下圣贤的人找来不就得了。”
“这天下圣贤可不是说找就能找的。”项梁笑道。
“不就是找个人嘛！”项羽满不在乎道：“叔父你就放心，尽管包在项儿身上。”
看着项羽信心满满的走了，项梁只能欣慰的叹了一口气。这个既不爱读书，又不用心学兵法的侄子，怎么可能帮他找到一个运筹帷幄、调兵遣将的贤人啊！
虽然项梁并不把项羽的话当真，但项羽却一直把为叔父找圣贤的事放在心上。无论到哪里，他都要四处探访寻找叔父口中所说的圣贤。
在一次出战薛地中，他听说当地有一个古怪的老人，人称老精怪，年过七十，却是漆发酡颜，长年隐居山林，却又通晓天下事。当地人遇上什么稀奇古怪的事，只要问他，他都能说出个中之道。有什么棘手的事，他也能想出绝妙的办法。
“莫非他就是叔父口中所说的圣贤？”项羽估摸着这个古怪的老人绝非等闲，便四处打听他的下落。功夫不负有心人。总算让他打听到那个古怪的老人名叫范增。可惜，当地人都说不上他到底是什么时候来到薛地，是从何而来，也不清楚他住在那里，只知道他独隐于深山老林间，偶尔会到市集上来换一些日用的物品。
项羽只好留在薛地守株待兔，一有市集就早早的赶去。可是，一连赶了几趟，都不见那个古怪的老人出现。这让他更是不死心，下定决心非要见他一面不可。
“唉！看来这次又是白来了。”眼看着暮色降临，赶集的人都急匆匆挑起空篮子回家去了，项羽蹲坐在地上，直摇头叹气。身旁的坐骑仿佛懂得主人心思似的，不时抬头张望。
