元至正二十六年冬十一月，徐达为大将军，常遇春为副将军，率大军二十万，自湖州启行，舳舻千里，旌旗蔽空，东向直指平江。湖州既下，松江、嘉兴望风归附，平江孤悬一隅，张士诚大势已去。然士诚性倔强，负隅死守，不肯屈膝，乃集所部数十万，缮城浚隍，广储刍粟，欲与大军周旋到底。
平江即古姑苏，春秋时吴王阖闾所筑，伍子胥相土尝水，象天法地，造筑大城，周回四十七里，陆门八，以象天之八风，水门八，以象地之八卦。城高濠深，固若金汤。自张士诚入据，称吴王，改平江为隆平府，后复称平江，据为根本，凡十四年。城中户口殷繁，仓廪充实，士马精强，浙西财富尽聚于此。士诚恃此，虽屡败，犹欲死守。
徐达师至平江郊坰，不遽攻城，列营观变。平江城池坚厚，守军数十万，士诚亲坐城头督战，若强攻必多耗士卒。徐达乃定长围久困之策，环筑长围，断其粮道，坐待其毙。常遇春深以为然，谓诸将曰：“平江城坚，士诚死守，攻坚非计。今围而不攻，绝其粮道，城中食尽，必生内变，可不战而下。”诸将皆称善。
徐达分遣诸将，各守一面：常遇春屯虎丘，逼城东北；廖永安、俞通海以水师入太湖，控扼水道；冯国用屯娄门，逼城东；华云龙屯胥门，逼城西；汤和屯阊门，逼城西北；耿炳文屯葑门，逼城东南；徐达自领中军，屯于盘门外，居中调度，策应诸路。又令军中筑长围，环城而立，营寨相连，壁垒相望，烽火台昼夜举燧，逻骑往来不绝，城中樵采路绝，粒米不得入。
长围既成，城中粮道断绝，士诚屡遣人突围求援，皆为逻骑所获，音问不通。士诚又遣其将徐志坚，率水军出太湖，欲袭大军之后，为廖永安、俞通海所破，徐志坚被擒，水军尽没。士诚又遣其将徐义，率步骑出西门，欲袭常遇春营，为常遇春所破，徐义仅以身免。士诚又遣其将潘元绍，率精锐出北门，欲袭汤和营，为汤和所破，潘元绍中箭而走。士诚数战皆北，锐气大挫，乃闭城固守，不敢复出。
围城既久，城中粮储日耗。士诚初以仓廪充实，不以为意，及粮道断绝，外援不至，乃始忧惧。城中米价腾贵，斗米值银十两，后至二十两，百姓饥困，面有菜色，饿殍相望于道。有百姓食草根树皮，有百姓易子而食，惨不忍睹。士诚不得已，搜括民间存粮以赡军，百姓本已疲敝，复遭敛取，怨声遍于闾巷。有百姓聚众抗议，士诚令士卒弹压，斩杀数人，百姓怨声愈甚，皆盼大军速至。
城中有富民，姓王名敬夫，家道殷实，素为乡里所重。见城中饥困，士诚搜括不已，乃密遣人夜缒而出，潜至徐达营中，告以城中虚实。敬夫来者须发皆白，面容憔悴，见徐达，叩头而言曰：“将军在上，城中百姓久困于张王苛敛，今又遭搜括粮草，民不聊生。城中粮储将竭，士心浮动，若大军大举攻城，百姓愿为内应，启门纳师。”徐达善待来者，赐以酒食，密约攻城之期，来者应允，乃夜缒入城。
徐达得城中内应之报，乃召诸将议事，筹划攻城。诸将皆曰：“城中粮尽，士心浮动，百姓愿为内应，此天亡之时也，当速攻城。”徐达然其言，乃部署诸将，依旧分攻各门，约三更举事。令常遇春攻阊门，汤和攻娄门，冯国用攻葑门，华云龙攻胥门，耿炳文攻盘门，廖永安、俞通海以水师攻水门，徐达自领中军，坐镇指挥，策应诸路。约以三更时分，四面同时攻城，城中百姓为内应，开城门迎大军。
部署既定，诸将各率所部，静待三更。是夜，天阴月黑，寒风凛冽，城中寂然，惟闻更鼓之声。三更既至，徐达一声令下，诸将率大军，四面同时攻城，呐喊震天，士卒攀堞奋击，矢石如雨。城中内应之民，闻大军攻城，乃群起作乱，手持木棍、菜刀，攻杀守卒，启门纳师。
阊门百姓先启门，常遇春率左翼涌入城中；娄门百姓继启门，汤和率右翼涌入城中；葑门百姓亦启门，冯国用率前锋涌入城中；胥门百姓亦启门，华云龙率右翼涌入城中；盘门百姓亦启门，耿炳文率前锋涌入城中；水门百姓亦启水门，廖永安、俞通海率水师涌入城中。八门俱开，大军蜂拥而入，城中守卒惊溃，阵势瓦解。
张士诚在宫中，闻变，急率亲兵数千，出而巷战。士诚身长八尺，膂力过人，手持大刀，大呼冲杀，斩杀大军士卒数十人，然部众已乱，指挥不灵。大军纵横冲杀，元兵死伤遍地，降者数万。士诚力战不支，身受数创，乃率残部，且战且退，欲退回宫中。
常遇春率精锐，直冲士诚中军，所向披靡，斩士诚将数员。士诚见大势已去，乃率数百亲信，突围而走，欲退回宫中。然常遇春率精锐，已截断士诚退路，士诚大军，四面被围，死伤惨重，降者数千。士诚仅率数十亲信，突围而走，退回宫中。
士诚既入宫中，乃令左右，闭宫门，坚守以待。然宫中守军寡不敌众，大军已围宫数重，矢石如雨，宫中守卒死伤殆尽。徐达闻士诚退守宫中，乃令大军，围攻宫中，又遣人入宫，招降士诚。
使者入宫，见士诚，致书曰：“今大军二十万，已破平江。足下据孤城，粮草将尽，援军不至，大势已去。若归顺，必保全性命，共享富贵。若执意不降，宫破之后，身家俱殒，愿足下熟思。”
士诚得书，沉吟良久，乃召左右，共议归降之事。左右皆曰：“大王，大势已去，平江已破，宫中守军寡不敌众，不可再战。当归降，以保全性命。”士诚闻左右之言，沉吟良久，乃曰：“卿言是也。大势已去，不可再战。然我据平江，称吴王，与朱氏抗衡多年，今若归降，必为所辱，不如死。”
乃令左右，取绳索，欲自缢。左右急止之，曰：“大王，不可！归降尚可保全性命，自缢则死矣！”士诚不听，乃自缢于宫中梁上。左右急救之，气未绝，乃以汤灌之，良久乃苏。然士诚志在必死，乘左右不备，复自缢，气绝而死，年方四十七。
士诚既死，宫中守军皆降。徐达乃令军中，毋得擅入宫禁，毋得掠取财物，犯者立置军法。有士卒私掠民间，即斩以徇，军中无敢犯禁。开官仓赈济饥民，百姓皆安。百姓愿从军者听其自择，旬日之间，收兵数万。城中百姓，见大军军纪严明，不妄掠，不妄杀，皆感其恩，称颂仁德。市井不惊，闾阎安堵，平江城中，气象一新。
徐达入府署，与诸僚共议善后。乃令有司，置官治理，安抚百姓，减免赋税，凡新附之地，皆减免赋税三年，以休养生息。又令有司，劝农桑，兴水利，修道路，建学校，以安百姓。浙西百姓，闻仁德，皆感其恩，纷纷归附，势力大增。
徐达又令大军，乘胜南进，攻取松江、嘉兴、杭州、绍兴、宁波、台州、温州等地，扩大战果。松江、嘉兴、杭州、绍兴、宁波、台州、温州守将，闻平江已下，士诚已死，皆望风而降，或弃城而逃。大军不血刃而下松江、嘉兴、杭州、绍兴、宁波、台州、温州等地，军威大振。浙西、淮东之地尽为所有，江南半壁已定。
张士诚自至正十三年起兵高邮，称诚王，国号大周，建元天祐；至正十六年，迁都平江，称吴王，尽有浙西、淮东之地，拥兵数十万，据江南富庶之地，与元璋抗衡十四年，至是灭亡。士诚性持重，无远图，志满气骄，将士离心，百姓不附，故败。然其据平江十四年，轻徭薄赋，百姓安堵，亦有可取之处。及其败也，城中百姓多有泣下者，念其旧恩。
士诚既死，其弟士信、士德，其将吕珍、李伯升、张天骐等，或降或死，伪吴文武百官，皆归降。徐达乃令有司，籍没伪吴府库，得金银财帛无数，粮草器械山积。又令有司，抚恤阵亡将士家属，优待伤残将士，以安军心。
徐达既下平江，乃遣使至应天，告捷。使者至应天，具言平江已下，士诚已死，伪吴灭亡，浙西、淮东之地尽为所有。元璋闻之，大喜，乃令徐达、常遇春率大军，休整三日，犒赏将士，安抚降卒，然后乘胜南进，攻取浙东，招降方国珍。
