元至正二十六年秋八月，徐达为大将军，常遇春为副将军，率大军二十万，自应天出发，东向而行，征讨张士诚。师至太湖，廖永安、俞通海率水师为先锋，破张士诚水军于洞庭山，斩首数千级，缴获战船数百艘，军威大振。徐达乃令大军，乘胜东进，直趋湖州。
湖州，在浙西西部，太湖之南，乃浙西重镇也，城池高阔，人烟稠密，粮草充足。张士诚闻大军东进，直趋湖州，乃遣其将张天骐、李伯升，率大军数万，守湖州。张天骐、李伯升皆张士诚麾下大将，骁勇善战，有守城之才。二人至湖州，乃修缮城池，加固城防，储备粮草，操练士卒，整备器械，以待大军来攻。
徐达率大军，至湖州城外，先不急于攻城，乃扎营城外，观察形势，筹划攻取之策。湖州城池坚固，守军数万，张天骐、李伯升骁勇善战，若强攻，必多死伤。徐达乃谋围城打援之计：先以大军围困湖州，切断其粮道，待张士诚遣援军救援，然后设伏破之，援军既破，湖州孤城，可不攻自下。常遇春然其言，乃定下围城打援之计。
徐达乃令常遇春率左翼，屯于湖州城东，切断湖州与平江之通路；令廖永安、俞通海率水师，屯于太湖，控制太湖湖面，切断湖州粮道；令冯国用率亲兵，屯于湖州城南，为接应；徐达自率中军，屯于湖州城北，统率诸军。部署既定，诸将各率所部，分守要地，围困湖州。
湖州被围，城中粮草渐尽，百姓饥困，军心涣散。张天骐、李伯升乃遣使至平江，告急于张士诚，请求援军。张士诚闻湖州被围，大惊，乃遣其弟张士信，率大军十万，救援湖州。张士信，张士诚之弟也，性骄奢，好声色，然骁勇善战，有万夫不当之勇。其率大军十万，自平江出发，西向而行，救援湖州。师至旧馆，乃扎营于此，欲与湖州守军内外夹击，破大军之围。
徐达闻张士信率大军十万，救援湖州，至旧馆，乃召诸将议事，筹划破敌之策。常遇春对曰：“张士信率大军十万，救援湖州，至旧馆，其势甚大。然其性骄奢，好声色，志骄意满，必轻敌。我军当设伏于旧馆，待其来攻，然后四面围攻，可大破之。援军既破，湖州孤城，可不攻自下。”徐达然其言，乃定下设伏破敌之计。
徐达乃令常遇春率精锐三万，设伏于旧馆之东；令廖永安、俞通海率水师，设伏于旧馆之南太湖中；令冯国用率亲兵，设伏于旧馆之西；徐达自率中军，屯于旧馆之北，为诱饵。部署既定，诸将各率所部，分守要地，设伏以待。
张士信率大军十万，至旧馆，闻徐达率中军屯于旧馆之北，乃大喜，以为徐达兵少，可一举而破。乃令大军，进攻徐达中军。徐达率中军，且战且退，诱张士信大军深入旧馆。张士信见徐达败退，乃令大军，全力追击，欲一举而破徐达中军。
张士信大军追至旧馆，徐达乃令举红旗，诸军齐出，四面围攻。常遇春率精锐三万，自旧馆之东杀出，直冲张士信中军；廖永安、俞通海率水师，自旧馆之南太湖中杀出，攻张士信右翼；冯国用率亲兵，自旧馆之西杀出，攻张士信左翼；徐达自率中军，自旧馆之北杀回，直冲张士信中军。诸军齐出，四面围攻，喊杀震天。
张士信大军，猝不及防，阵脚大乱，指挥不灵。张士信急令大军，迎战诸军，然部众已乱，抵挡不住，死伤惨重。常遇春率精锐，直冲张士信中军，所向披靡，斩张士信将数员。廖永安、俞通海率水师，攻张士信右翼，焚其战船数百艘。冯国用率亲兵，攻张士信左翼，大破之。徐达率中军，直冲张士信中军，张士信抵挡不住，乃率残部，且战且退，欲退回平江。
然常遇春率精锐，已截断张士信退路，张士信大军，四面被围，死伤惨重，降者数万。张士信见大势已去，乃率数百亲信，突围而走，退回平江。旧馆之战，大军大破张士信十万大军，斩首万余，生擒数万，缴获粮草器械无数，军威大振。
张士诚闻张士信旧馆大败，损兵折将，退回平江，乃大惊，又遣其将徐志坚，率水军数万，救援湖州。徐志坚，张士诚麾下大将，骁勇善战，善水战。其率水军数万，自平江出发，沿太湖西上，救援湖州。师至太湖，乃扎营于此，欲与湖州守军内外夹击，破大军之围。
常遇春闻徐志坚率水军数万，救援湖州，至太湖，乃率水师，往迎之。常遇春谓诸将曰：“徐志坚率水军数万，救援湖州，至太湖，其势甚大。然其远来疲惫，我军以逸待劳，可一战而破之。”乃率水师，至太湖，与徐志坚水军相遇，展开激战。
徐志坚水军，战船数千，部众数万，然多是乌合之众，未经大战，战斗力不强。常遇春水师，皆善水战，船只轻便灵活，常遇春又骁勇善战，指挥有方。两军交战，常遇春水师奋勇冲杀，所向披靡。徐志坚水军抵挡不住，死伤惨重，船只被焚数百艘，部众降者数千。徐志坚率残部，仓皇而逃，退回平江。太湖之战，常遇春大破徐志坚水军，斩首数千，生擒数千，缴获战船数百艘，军威大振。
张士诚闻徐志坚太湖大败，损兵折将，退回平江，乃大惊，又遣其将右丞徐义，率大军救援湖州。徐义，张士诚麾下大将，有谋略，善守城。其率大军数万，自平江出发，西向而行，救援湖州。师至平望，乃扎营于此，欲与湖州守军内外夹击，破大军之围。
常遇春闻徐义率大军数万，救援湖州，至平望，乃率大军，往迎之。常遇春谓诸将曰：“徐义率大军数万，救援湖州，至平望，其势甚大。然其性持重，不敢轻进，我军当以计破之。先遣人诈降，诱其深入，然后设伏破之。”乃遣人诈降于徐义，谓常遇春兵少，可一举而破。徐义闻之，志骄意满，乃令大军，进攻常遇春。常遇春率大军，且战且退，诱徐义大军深入平望。徐义见常遇春败退，乃令大军，全力追击，欲一举而破常遇春。
徐义大军追至平望，常遇春乃令举红旗，诸军齐出，四面围攻。常遇春率精锐，自平望之东杀出，直冲徐义中军；廖永安、俞通海率水师，自平望之南杀出，攻徐义右翼；冯国用率亲兵，自平望之西杀出，攻徐义左翼；徐达自率中军，自平望之北杀回，直冲徐义中军。诸军齐出，四面围攻，喊杀震天。
徐义大军，猝不及防，阵脚大乱，指挥不灵。徐义急令大军，迎战诸军，然部众已乱，抵挡不住，死伤惨重。常遇春率精锐，直冲徐义中军，所向披靡，斩徐义将数员。廖永安、俞通海率水师，攻徐义右翼，焚其战船数百艘。冯国用率亲兵，攻徐义左翼，大破之。徐达率中军，直冲徐义中军，徐义抵挡不住，乃率残部，且战且退，欲退回平江。
然常遇春率精锐，已截断徐义退路，徐义大军，四面被围，死伤惨重，降者数千。徐义见大势已去，乃率数百亲信，突围而走，退回平江。平望之战，大军大破徐义数万大军，斩首数千，生擒数千，缴获粮草器械无数，军威大振。
张士诚闻徐义平望大败，损兵折将，退回平江，乃大惊，不敢再遣援军救援湖州。湖州被围日久，城中粮草渐尽，百姓饥困，军心涣散。张天骐、李伯升闻援军屡败，张士诚不敢再遣援军，乃知湖州孤城，不可久守，乃召诸将，共议归降之事。诸将皆曰：“将军，大势已去，湖州孤城，粮草将尽，援军屡败，不可再战。当归降，以保全性命，共享富贵。”张天骐、李伯升闻诸将之言，沉吟良久，乃曰：“卿言是也。大势已去，不可再战。当归降，以保全性命。”乃率左右，开城门，肉袒出降。
徐达闻张天骐、李伯升出降，乃亲出迎，执其手，慰谕再三，谓曰：“二将军坚守湖州，奋勇抵御，乃当世豪杰也。今归降，必厚待二将军，二将军之部众，皆得保全，共享富贵。”张天骐、李伯升感不杀之恩，乃叩头谢恩。徐达乃令军中，不得妄入民宅，不得妄掠民间，不得妄杀百姓，违者军法从事。有士卒违令，妄掠民间，徐达闻之，立斩以徇，军中肃然，不敢再犯。徐达又令军中，开仓放粮，赈济城中贫苦百姓。城中百姓，皆感其恩，称颂仁德。
