第二轮游戏的规则更加复杂。皮埃尔需要同时维持与至少三位女性的关系，并且她们必须来自不同社会阶层。难度增加的同时，奖金也更加诱人——最终的胜者将获得五万法郎和一次进入上流社会核心圈子的机会。
这轮游戏中，皮埃尔遇到了艾米丽，一位在巴黎颇有名气的女画家。她与其他女性不同，独立、聪明、富有洞察力。皮埃尔发现自己必须更加努力才能赢得她的注意。
他们的第一次正式会面是在艾米丽的画室里。墙上挂满了她的作品，大多是巴黎街景和人物肖像，色彩大胆，笔触有力。
“拉图尔先生，我听说您对艺术很有见解。”艾米丽直截了当地说，没有一般女性的矜持和迂回。
皮埃尔紧张起来，意识到自己不能依赖那些常用的恭维和套路。他认真观看墙上的画作，最后停在一幅描绘塞纳河畔旧书摊的画前。
“这幅画的光线处理非常特别，”他真诚地说，“您捕捉到了黄昏时分那种转瞬即逝的温暖，同时没有回避阴影带来的忧郁感。”
艾米丽惊讶地看着他：“您是说真的？大多数人都只称赞我的用色大胆。”
“用色大胆固然值得称赞，但真正让这幅画与众不同的是情感的真实。”皮埃尔回答。他发现自己并非完全在假装，而是真正被这幅画打动。
那天下午，他们谈论艺术、文学和生活，聊了整整三个小时。皮埃尔忘记了游戏，忘记了点数，只是沉浸在艾米丽敏锐的观察和独到的见解中。
“我想为您画一幅肖像。”临别时艾米丽突然说，“您的面容有一种复杂的特质，既阳光又忧郁，既真诚又神秘。”
皮埃尔同意了，内心却涌起一丝不安。奥萝尔夫人的警告在耳边回响：“永远不要对游戏中的女性动真情。”但他很快说服自己，这只是游戏的策略，为了更好地赢得艾米丽的好感。
然而，随着肖像画进程的推进，皮埃尔发现自己越来越期待与艾米丽的会面。他喜欢看她专注作画的样子，喜欢听她谈论创作的理念，甚至喜欢她偶尔的固执和坏脾气。他开始在与其他女性约会时心不在焉，满脑子都是艾米丽。
一天下午，艾米丽在画肖像的背景时，突然停下来问道：“皮埃尔，您真的有这么多不同的女性朋友吗？”
皮埃尔心里一惊：“为什么这么问？”
“我昨天在杜乐丽花园看到您和一位年轻女士在一起。”艾米丽平静地说，继续调着颜料，“她看起来很依赖您。”
皮埃尔试图解释，但艾米丽打断了他：“您不必解释。我知道您这样的男人不可能只有一个女性朋友。我只是好奇，您对她们中的任何一个说过真话吗？”
这个问题让皮埃尔整夜未眠。第二天，他决定向奥萝尔夫人申请提前退出游戏。但当他找到奥萝尔夫人时，她只是微笑。
“游戏已经开始，不能中途退出。”她说，“但您可以放弃奖金。不过我要提醒您，如果您现在退出，之前所有努力都白费了。而且，您怎么确定艾米丽对您是真心的？也许她也在玩自己的游戏。”
这句话动摇了皮埃尔的决心。他开始观察艾米丽，寻找她不真诚的证据。他注意到她与其他男性艺术家的密切往来，发现她偶尔会收到陌生男士的来信。这些发现让他既痛苦又安心——痛苦是因为嫉妒，安心是因为这证明了他不动真情的正确性。
最终，皮埃尔完成了第二轮游戏，与五位女性维持了关系，获得了惊人的800点，成为该轮游戏的冠军。领奖时，他却感到前所未有的空虚。
艾米丽在他获奖的那个月去了意大利，说是要寻找新的创作灵感。她离开前完成了他的肖像，画中的他眼神复杂，嘴角挂着若有若无的微笑。
“这幅画的名字叫《面具》。”艾米丽在信中写道，“我画了您的面容，却始终未能触及您真实的内心。”
