东晋太和二年（公元367年）三月，天朗气清，惠风和畅，头戴青色纶巾，身穿黑色大袖衫的梁山伯负笈赶路，前去尼山书院念书。当他过桥时看到水光潋滟的美景，心情愉悦，不由得赞叹：“（唱）远山含笑，春水绿波映小桥。行人来往阳关道，酒帘儿高挂红杏梢。绿荫深处闻啼鸟，柳丝儿不住随风飘。”他看此处风景甚妙，就准备在亭子里休息一下。放下书笈，掏出水壶喝水，用折扇扇风。亭子还有位大娘在休息，梁山伯说了声好热，问大娘这里离尼山还有多远，大娘回他：“还有十八里。”大娘休息够了，起身走了。
梁山伯百无聊赖，看其他人三两出行，心生羡慕之情。他家也有个书童，名叫四九，因家中只有母亲一人，遂让四九在家照料。他欣赏美景的时候柳树上有黄鹂鸣叫，婉转动听，他有感而发：“伐木丁丁，鸟鸣嘤嘤。出自幽谷，迁于乔木。嘤其鸣矣，求其友声。”
宽袍大袖，黄衣玄履，手执黑麈尾的祝英台带着挑担的苏银心且走且玩，梁山伯远远看见祝英台走下草桥，足尖轻点台阶。他坐在亭子里从下往上看祝英台，突然感觉有冒犯之意，就眼神低垂看路，祝英台又一步一步走入他的视野，他又连忙将眼神挪到旁边柳树上。祝英台走向草亭时发现已有一人，主仆二人就在草亭内一角歇息纳凉，不一会儿，祝英台歇不住就又走去池塘边看小鱼和水草。梁山伯看向苏银心的行李，发现挑的东西不多，再看这主仆二人文质彬彬的书生样貌，贵气风流却无傲气，就笑容满面地跟银心作揖搭话：“我是会稽郡鄮县(今浙江省宁波市)人，到杭城尼山书院读书，敢问你们二人是否也是去尼山的？”
苏银心虽已十七，是祝英台的贴身大丫鬟兼护卫，但没出过元门，还有孩子气，立马喜形于色道：“好极了，我们也是。”她兴奋转头喊：“女郎！”
祝英台面不改色转头：“女郎明明在家，你提她干嘛？”
银心一边跑向祝英台一边找补：“我是想，女郎要是……能跟我们一块出来念书，那该多好！”
祝英台给她个眼神，拖长声调，手敲麈尾：“哎，是啊。”
梁山伯起身给祝英台作揖：“这位仁兄请了。”祝英台回礼。
梁山伯眼睛亮晶晶的，又问了一遍：“敢问兄台也是到尼山去读书吗？”
祝英台这才注意到眼前的男子身长八尺，眉若青山，目如秋水，布衣不掩国色，回答道：“是的，仁兄也是？”
梁山伯：“是的，请问尊姓大名？”
祝英台：“小弟姓祝，草字英台，是会稽郡上虞县(今浙江省绍兴市上虞区丰惠镇祝家庄)人。”
梁山伯行礼：“祝兄！”
祝英台：“不敢，还没请教。”
梁山伯笑呵呵：“在下梁山伯，我们中途相逢，真是三生有幸。”
祝英台也笑：“仁兄多指教。”
梁山伯摆摆手：“哪里，哪里，刚才听这位小哥说，府上还有位女郎也想念书？”
祝英台笑着胡诌：“仁兄有所不知！（唱）家中小妹志高强，要与男儿争短长。脂粉不需需笔墨，钗钿不爱爱文章。一心随我杭城去，兄妹双双共学堂。无奈阿翁头脑旧，女儿不许出闺房。”
梁山伯赞叹道：“高论，（唱）天生男女本公平，人世荒唐不近情。”
祝英台想，这世界上还有这般有同理心的君子啊！她仔细打量：“（唱）我只道天下男子一般样，难得他为女子抱不平。”祝英台心想梁山伯在家排行老大，然后发问：“梁兄也有妹妹？”梁山伯：“没有，只有家母和我。”祝英台心道有趣，不经意间又看到梁山伯手指修长，白皙莹润。
梁祝二人站在池塘边闲谈，柳树毛絮随风飞舞，祝英台说起谢安问子侄的话：“大雪飘飘何所似？”梁山伯用手接住柳絮，道：“未若柳絮随风起。”
谢道韫的父亲是朝廷的安西将军谢奕，常年在外为官，又英年早逝，叔父谢安就担起了教育她的责任。一个疾风骤雪、纷纷扬扬的下雪天，建康城乌衣巷，谢安正与子侄们一起谈文论诗。鹅毛大雪使主讲人谢安非常高兴，于是出题考听众。他望着屋外满天雪花，发问“白色纷纷何所以？”八岁的侄子谢朗抢答：“撒盐空中差可拟”，谢安摸着胡须不发一言。此时，七岁的谢道韫略作思索，答“若柳絮随风起”，谢安大笑。
春风拂面，杨柳依依。祝英台看着柳枝，摇着麈尾说：“柳絮与雪都是轻盈的，柔美的，因风而起，漫天飞舞。”然后转头问一旁的梁山伯：“梁兄，撒盐空中差可拟为何逊色？”
梁山伯身姿挺拔：“盐乃寻常之物，没有季节性。谢道韫用春天的柳絮比喻冬天的大雪，带给人希望与春意。”
祝英台：“冬天已经到了，春天还会远吗？”她手执麈尾指向梁山伯：“梁兄，我再问你，大雪飘飘何所似？”
梁山伯笑：“忽如一夜春风来，千树万树梨花开！”
祝英台鼓掌：“妙论！”
梁山伯闭眼说道：“祝兄，现在你我二人在一片盛开的梨花下，春风吹得花瓣纷纷扬扬，落在我们的头发上，衣服上。”祝英台也闭眼想象：“我们御风而行，花伴人飞。”两人相伴，思绪遨游于花海。苏银心看他俩闭目不语，索性躺平休息。过一会儿睁眼，两人对视而笑，祝英台道：“相视而笑，莫逆于心。”二人都很开心，觉得找到了知己。
两人闲谈，梁山伯问起祝九妹，祝英台摇摇麈尾：“说起我家九妹，那可说不完。她不仅想要出门念书，她还想……”梁山伯头凑过去：“还想如何？”祝英台也低头轻语：“梁兄，九妹喜好《庄子》。”梁山伯接话：“《庄子》、《周易》、《老子》并称三玄，魏晋谈玄之风，爱好者众，翕然成响，喜爱《庄子》说明九妹聪明过人，有竹下之风。”
祝英台微笑：“今有向秀、郭象两人注的《庄子》。”
梁山伯猜测道：“九妹是想注解《庄子》，开女子注庄之先河？”他声音越来越大。
祝英台有点害羞：“梁兄你小点声，九妹只是略微识得几个字，念过几本书，家父有言，九妹就是淘气的精致，哪能开什么先河。”
梁山伯拍手赞叹道：“鲲鹏之志啊！在下斗胆，到写成那一天请让我一观。”
祝英台假装很嫌弃：“也就是那么一说，只有梁兄才不笑话她，《庄子》也是她能注的？要像王弼那种天纵奇才行。她写不成的。”
梁山伯摆摆手：“有这种想法的，万中无一，假以时日九妹必定能成。”
祝英台：“梁兄也喜欢《庄子》吗？”
梁山伯有点不好意思：“我更重儒家，只求出仕大小做一番事业，赚得五斗米供养阿母，祝兄可别笑我。”然后问：“你最喜欢《庄子》哪篇？”
祝英台：“《逍遥游》是极好的，但我更喜欢《庄子·齐物论》的庄周梦蝶——”
庄子坐在松树下，弟子问他怎么看待生死？他对弟子说：“在我看来，生与死就像梦与醒，无法确定哪个是梦，哪个是醒。梦里饮酒作乐的人，醒来后可能会痛哭流涕；梦里痛哭流涕的人，醒来后可能开心地去打猎。梦中人们不知是梦，而把梦当成了现实。有时人还会梦见自己在做梦，甚至请人占卜梦的吉凶，直到梦醒才方知是梦。真正觉悟的人，才明白人生不过大梦一场，而那些愚者却自以为清醒，自以为洞察一切，我说这些话，何尝不是一场梦呢？忘却生死与是非，遨游于无物的境域，便能置身于逍遥之境。”
从前，庄周梦见自己变成一只蝴蝶，在空中自由自在翩翩起舞，他感到这就是他内心深处向往的境界，于是，他觉得自己就是一只蝴蝶，完全忘却了自己是庄周。当从梦中醒来时，才惊讶地发现自己是庄周。这一刻，他处于一种迷幻的状态，不知是庄周梦见了蝴蝶，还是蝴蝶梦见了庄周呢？他说：“庄周和蝴蝶固然有分别，之所以会这样，是因为万物可化而为一。这是庄子构造的物我两忘，超脱是非生死的蝴蝶梦。
祝英台笑道：“庄子应该很喜欢睡觉，一天天梦为鱼、鸟和蝴蝶的。”
梁山伯从实际出发：“肚子饿的，睡觉节省体力。”祝英台被逗笑。
梁山伯：“还可以梦为毛毛虫，还有……”祝英台等着话尾巴，梁山伯看着她笑：“梦为蚊子。”
祝英台嫌弃皱眉，伸手作势要把苍蝇蚊子赶走：“万物皆齐，蚊子除外。”
梁山伯辩论：“你不能说梦为蝴蝶就是美的，蚊子就是不美的。齐物我，齐生死，齐大小，齐是非，齐贵贱。昔者，庄周梦为嗡嗡嗡亦可。”
祝英台抬着下巴摇麈尾说：“梁兄说得对，但是我不听，我是要梦里变蝴蝶的，梁兄你……”她用手和麈尾比划：“你变成那么大一只蚊子。”
梁山伯看看自己的衣服，笑着耸耸肩：“有了贤弟，那我不变蚊子，我就变黑蝴蝶。”
祝英台：“那我就是黄蝴蝶。”
梁山伯：“两只蝴蝶遨游于天地之间，甚好。”刚好一阵风吹来，梁山伯双手展开做欲飞之状，祝英台忍不住大笑。梁山伯觉得与祝英台非常投缘：“（唱）像这般良朋益友世间少，我有心与他结为兄弟盟。”他叉手行礼：“祝兄。”
祝英台：“梁兄。”
梁山伯：“小弟有话就是不方便启齿。”
祝英台：“有何见教，但说无妨。”
梁山伯：“如此，直言了。（唱）无兄无弟感孤单，水远山长行路难。如蒙兄长不嫌弃，与君结义订金兰。”
祝英台用麈尾拍手表示赞同：“（唱）求师同是别家园，萍水相逢信有缘。从此书窗得良友，如兄如弟共钻研。”再一拍手：“旅途之中就是未带香烛。”
梁山伯表示不要拘泥形式，手指旁边的柳树：“不妨，我们插柳为香。”然后兴冲冲走过去折了两支柳枝回来，递一支给祝英台：“敢问仁兄？”
祝英台：“我十四，你呢？”
梁山伯：“十五。”
祝英台：“我敬你为兄。”
梁山伯：“我爱你如弟，来。”梁山伯隔着衣服握住祝英台的手腕，二人并排走向柳树：“（唱）相逢好，柳荫树下同拜倒。”二人到柳荫树下拜了三拜，“（唱）蒙你不弃来结交。结金兰胜过同袍，做一个生死之交。”两人撮土为炉，插上柳枝，两人大笑。
梁山伯现在才细细打量弟弟祝英台，看到她质地上佳的玉佩大吃一惊：“刚才没细看贤弟衣着佩饰，一时忘情，贤弟，我其实出生寒门，你……在意吗？”
祝英台：“那又有什么关系？郁郁涧底松，离离山上苗。上品无寒门，下品无世族。出身跟人品才学并不挂钩，梁兄高大英俊，举止洒脱，满腹经纶，结拜之事小弟求之不得。”
梁山伯嘴角控制不住地翘起来：“贤弟谬赞了。”然后他又想到身份差距带来的问题，说：“但士族和庶族结拜，若是书院他人因此议论贤弟，愚兄心中不安，我们在书院还是不要交往过密为好。”
祝英台不以为意道：“真名士自风流，若是书院仍士庶有别，玷污学风，愧对书院圣地。”
梁山伯称赞：“贤弟真有魄力。”
梁祝说了半天后终于准备动身，祝英台看不到苏银心的身影，走近草亭一看，原来是看二人聊得投机，她无聊就躺下休息了。祝英台叫醒苏银心，三人出发。祝英台看着梁山伯的衣衫，若有所思，到镇上她说：“小弟要去裁缝铺做衣衫，梁兄一起去吧。”梁山伯欣然允诺，祝英台叫裁缝替三人量体裁衣，梁山伯拒绝：“我只是陪着贤弟来的。”祝英台：“我看梁兄带的行李也不多，做两套很合适。”梁山伯拒绝：“四九后面会送过来，不用了。”祝英台用麈尾掩口而笑，悄悄跟他说：“你我结拜，有福同享有难同当，还是一起做衣衫为好。”梁山伯脸红了：“不对外说，我们在书院就像普通的同学相处就行了。”祝英台生气道：“梁兄，那我们不是白结拜了吗？假如我们身份颠倒，你帮助我而我不领情，你会不会高兴？”梁山伯理亏低头：“不会。”祝英台：“梁兄不读《论语》吗？颜回、子路陪侍在孔子身边。孔子说何不各自谈谈你们的志向呢？子路说我愿将我的车马、衣服和朋友共同享用，用坏了也不抱怨。在梁兄心里，我还比不上子路吗？因为我俩体型差异大，我的你穿不了，只能一起新做。”梁山伯叹一口气：“有劳贤弟破费了。”祝英台转怒为喜，让裁缝给梁山伯量了量，裁缝问：“郎君的衣衫做好了派人送过去还是来店里拿？”祝英台对裁缝说：“先做两套这位郎君的，从头到脚都要，剩下的派人送去尼山书院。”裁缝：“今天做不出来，得明天。尼山书院太远了，我们送去的话要收费。”祝英台：“不着急，明儿来拿，收费也可以，要尽快。”苏银心付钱，三人从店里出来，找到一家沁园客栈入住，第二天吃过早饭，去拿衣衫，在祝英台的坚持下，梁山伯换上新衣，祝英台看着身着华服的梁山伯不住点头微笑，三人赶路去书院。
三人于九日下午到了书院，书院布局是周夫子的房间在中间，其他学子则以他为中心，四散为居。大讲堂可以容纳百多人同时听讲，厨房提供饭菜，到点可由书童拿回斋舍吃饭。一旁悬崖有瀑布飞流直下，有竹管相接引水到讲堂方便学生用水。书院里古木参天，房子周边还有各色花朵点缀期间，幽远静深，是传道授业解惑的宝地。
一行人遇到扫地的书童，表明求学之意，书童请他们到客厅等候，不多一会周夫子和殷夫人就到了，他们赶紧作揖，开口道：“学生梁山伯。”“学生祝英台。”周夫子：“我姓周，夫人姓殷，生活上有什么需要都可以找殷师母。”殷夫人：“是英台啊，令堂写信来，斋舍已经被布置好了，等会润儿带你们过去。山伯你对住房有什么要求呢？”梁山伯：“我跟人住就好。”殷夫人：“先去看看再说吧。”几人出了屋子往祝英台斋舍走去。殷夫人走了一段路跟梁山伯说：“右手边有一处跟人合住，比较简陋小巧，价格便宜。往前再走就到英台那了。还有条件更好的斋舍在瀑布那边。”梁山伯：“那住这个就好。”殷夫人：“还没看呢，你确定？”梁山伯：“确定了，师母。”谈话间几人到了，殷夫人：“这间叫碧虚斋。”众人一看名副其实，两旁都是青翠竹林，书房浴室客厅皆有，进屋一看陈设更是一应俱全。只见客厅摆有四个方形单人床，上面铺着用人字纹编织出几何花纹，席脚写有墨书“家”字的竹席，席子角有几个铜象做席镇，上方悬挂帷帐，床上配有黑漆彩绘长方案凭几和隐囊。后有描绘通景山水的三扇小屏风，香炉上雕刻繁复的云纹，炉身有展翅飞翔的仙鹤，炉内燃着沉香，青烟袅袅，从镂空的炉盖上升起，几把胡床折叠放在一角。梁山伯惊讶：“英台，这些东西是家里带来的吗？”祝英台：“有些是，我说要外出求学，阿母恨不得让人把家都搬过来，这些是我常用的，其他的是在杭州买的。”梁山伯咂舌：“怪不得行李带得少。”殷夫人：“王夫人的嘱托我已经完成，你们有需要再跟我说，不用怕麻烦。”祝英台苏银心作揖：“谢师母。”殷夫人：“我走了，你们不用送，止步。”几人揖别。
