最后的归宿
事实上，杜月笙对孟小冬心仪已久。多年来明里暗里帮过她很多次。但是孟小冬对此是毫不知情的。她以为，那只是杜月笙喜欢听她唱戏，屡次相助，也就是作为一个有实力的戏迷的举手之劳而已。
1937年5月1日，上海黄金大戏院举行开幕典礼。杜月笙揭幕并致辞，行剪彩礼的是三位年轻貌美的女士：孟小冬、陆素娟、章遏云。
孟小冬这次到上海剪彩，是受杜月笙的四姨太太姚玉兰的邀请。姚玉兰跟孟小冬是结拜姐妹，两人关系很好。她早就知道杜月笙对孟小冬有好感，考虑到孟小冬年近30还没有稳定的家庭，自己在杜家的几个太太中，又势单力薄，因此就想把孟小冬拉进来，一方面讨了杜月笙的好，一方面也能壮大自己的势力。
孟小冬到了上海，就跟姚玉兰住在一起。一天晚上，姚玉兰要孟小冬跟她同睡，陪她聊天。两人聊到半夜，才蒙蒙眬眬地睡去。恍惚中，孟小冬觉得姚玉兰起身出去了，她猜那是去上厕所，就没多想。但是不一会儿，进来了一个男人，她睁眼一看，是杜月笙，当时就吃了一惊。不过，她并没有声张起来，因为这些年屡次受到杜月笙的帮助，无以为报，再加上自己经历了婚姻的坎坷，也知道杜月笙的势力有多大，既然到这分上了，逃肯定是逃不掉的。因此就半推半就的顺从了。第二天一大早，姚玉兰就笑盈盈地对孟小冬说，小冬，你留下吧，咱们姐妹俩合在一块儿，跟那几个女人斗，把家产都夺过来，咱俩平分。孟小冬虽然不屑于此，但是也不想再奔波了，就留了下来，成了杜月笙的情妇。
没过多久，日寇就攻入上海。杜月笙慌忙携带家小逃到香港，孟小冬则返回北平。一年后，杜月笙发电报让孟小冬去香港，孟小冬就过去盘桓了几个月，仍旧返回北平，并正式拜余叔岩为师，开始闭门学艺。
1947年，杜月笙60大寿那场赈灾义演结束的第二天，孟小冬便向杜月笙告辞，返回北平。临走的时候，她只留下了20年前刚来北京时选购的一件褶子，其他的所有行头全部送了人，表示自己以后不打算再登台唱戏了。
孟小冬走了之后，杜月笙觉得很亏欠她，因为她只在他这里带走一块金表，其他的什么都没要。杜月笙就派了一个门徒到北平，给孟小冬买了一栋别墅。孟小冬独自一人住在别墅里，身弱多病，无人照顾。她栖栖遑遑地住了一些日子，忽然就接到姚玉兰的挂号信，让她到上海暂住。到了上海之后，姚玉兰对孟小冬说，这次来了就不要再走了，以后我们有福同享有难同当。绝对不会再另眼相看。
孟小冬此时已经40多岁了，听到这话，回忆起自己这半生，一直在辛苦奔波，四处飘零，连个夫家都没有，仿佛是水面上无根的浮萍似的。当时不由得就落下泪来。几十年苦等爱情，爱情却迟迟不来，褪了红颜，老了青丝，辜负了韶光，再等下去，也无非是一场空，难道非得弄到孤独终老的地步吗？罢了，罢了。就跟着姐姐姚玉兰，守着杜月笙吧。
心性大变的孟小冬，此后就留在了杜月笙的身边，帮着姚玉兰一起照料杜月笙，俨然成为杜月笙的又一房姨太太了。在杜公馆里，她收起自己以往的孤傲性情，一直谨言慎行，只做分内的事，更不和其他姨太太们争风吃醋勾心斗角。此时的杜月笙已经年过花甲，身体也不好，整天躺在病榻上，非常依赖孟小冬。后来孟小冬生下一个女儿杜美娟。这之后，她在杜家的地位就渐渐地稳固了。
1950年新中国成立后，杜月笙打算出走香港。临行前，他把全家人都叫到面前，盘算着一共需要多少张护照。算好27张的时候，一直在旁边默不做声的孟小冬突然发话了：“我跟着去，算丫头呢还是算女朋友呢？”杜月笙一听，这才反应过来，这么久了，还没有给孟小冬一个名分呢。当即宣布跟孟小冬结婚。
婚礼当晚，63岁的杜月笙在仆人的搀扶下，离开了他那一直离不开的病榻，穿起长袍马褂，戴上礼帽，坐在手推椅上被推到客厅里，然后由人搀扶着，跟42岁的新娘孟小冬站在一起，接受大家的祝贺。杜月笙把自己的儿子媳妇全都叫来，让他们对孟小冬行跪拜礼，改口称“妈咪”。孟小冬则送给每个儿子、女婿一人一套西服，女儿、儿媳一人一块手表。
那一天，孟小冬穿着崭新的滚边旗袍，依偎在行将就木的杜月笙身旁，心里边满满的都是甜蜜和幸福。她一生苦苦追求的“名分”，终于追到手了。作为一个艺人，她名满天下，为他人所不能及，早就圆了艺术梦。作为一个女人，她也算圆满了。在这片大地上，她几十年辛苦辗转，却找不到自己的落脚点。而今，在她走累的时候，总算有了一个归宿。
那就歇歇吧。
杜月笙是个叱咤风云的大人物，在上海滩摸爬滚打几十年，风风雨雨的经历了很多。来往打交道的人物，不是达官显贵，就是同道枭雄，如何同这些男人打交道，他有着极为高明的技巧。他是个懂得驾驭男人的人，但同时也是个懂女人的人。他深知孟小冬这样“荷尽已无擎雨盖，菊残犹有傲霜枝”的女人，在艺术上有绝大成就，性情肯定孤傲，在外有人捧，在内就要有人疼。然而，多年的演艺生涯又造就了她敏感多疑的性格，倘若给她的疼爱像是施舍，像是同情，她一定羞赧至极，甚至愤然而去。
因此，他跟孟小冬说话的时候，忍着病痛，轻声细语。他看着她的脸，盯着她的眼，聚精会神地交谈，平时也随儿女一道亲亲热热地喊她“妈咪”。“妈咪”想买什么吃，只要略一透露，他便慌忙命人快办。他本是个男人，却表现出了如水的温柔。而这温柔与宠爱，正是孟小冬渴求一生的东西。这些温柔，她没有从谦谦君子温润如玉的艺术家梅兰芳那里得到，却从一个黑社会老大这里得到了。
虽然这些时光并不长久。但是，慰藉余生，已经足够。
1951年，即孟小冬做了新娘之后的第二年，杜月笙就在香港去世。他在临死前，把自己的十万美元财产，分给了几个姨太太。孟小冬分得两万美元。杜月笙死后，孟小冬一直在香港独居。她收了几个学艺的弟子，整天深居简出，传授京剧艺术。之后因为亲友都在台湾，自己独居香港太过孤单，便迁居台湾，颐养天年。1977年5月27日，因肺气肿和心脏病并发症在台北逝世，享年70岁。
