界首被攻克后，日军昆仑关主阵地已在国 军俯视之下，虽然九塘日军步兵42联队主力此时也正好突破阻击进入了昆仑关主阵地，与步兵21联队残余部队汇合在一起，然而已经晚了，攻克界首高地以后，日军步兵21旅团被国 军完全包围在昆仑关。
在五塘和八塘，国 军的阻援部队虽然伤亡严重，但依然坚守住了阵地，台 湾旅团的援军一时无法到达昆仑关，国 军最高统帅部下达命令，乘此良机拿下昆仑关，全歼日军步兵21旅团。12月29日攻克界首当天，第5军命令新22师对昆仑关主阵地发动总攻。由于界首被国 军攻占，国 军居高临下，机枪迫击炮打发挥了最大效能，这样就大大减轻了攻击昆仑关主阵地的难度。
但昆仑关地形特殊，昆仑关所在的昆仑山被称为“昆仑台地”，虽然海拔仅有300多米，但由于这里地势险要、河川纵横、道路狭窄，不适宜大规模作战，所以虽然取得了界首，国 军攻打昆仑关也并不容易。坂田元一率领步兵42联队主力进入昆仑关时，界首正好失守，坂田元一在昆仑关主阵地与三木汇合后，清点了日军的兵力与物资，发觉日军已经山穷水尽了，无论21联队还是42联队兵员都已不多，在昆仑关主阵地，日军步兵21旅团经过激战只剩下3000多士兵了，而且已经面临弹尽粮绝的局面。在这种情况下，坂田元一下令：破损无弹军器一律拆散就地掩埋。军械不足就削制竹刀竹枪，为帝国战至最后一刻。
12月29日中午，国 军发动了总攻，日军拼死抵抗，没有枪械的日军拿着竹枪或刺刀组成肉搏队，埋伏在山上草丛里，等国 军士兵靠近后突然跳出，近距离发动肉搏战，还有子弹的日军则组成狙击小组专放冷枪狙击国 军，还有一些日军倒地装死拿着手榴弹或刺刀等着国 军上来突然就蹦出来拼命，整个昆仑关没了大规模的枪战炮战，到处都是三五成群的日军发动的零星肉搏战或自 杀爆炸战。日军困兽犹斗之顽强令人惊奇，由于日军刺杀技术比国 军强，在这些零零星星却又连绵不断的肉搏战中，国 军付出了很大的代价，但国 军并未被日军这种抵抗吓倒，前仆后继猛烈攻击，枪械施展不开就用棍棒大刀与日军拼命。
1939年12月30日，新编第22师邓军林团胜利攻克昆仑关，但不久又被日军夺回。紧接着又被荣1师攻占昆仑关北侧，但日军仍顽强守卫这高地的南侧。12月31日，日军步兵21旅团代理旅团长坂田元一大佐自 杀，步兵21旅团的旅团旗烧毁。步兵第21联队长三木吉之助大佐率领几十名日军拿着军刀竹枪埋伏在草丛里，与一股搜山的国 军展开肉搏战，最后全部被刺死打死。
1940年1月1日，日军飞机对昆仑关界首高地北侧狂轰滥炸，步兵大举进攻。荣一师守卫高地的一个团加一个营战至仅剩百余人，但仍坚守阵地。当天中午，及川支队数千主力抵达八塘，今村均命令及川少将接替被击毙的坂田元一担任前线总指挥。第5军第三次攻克昆仑关北侧，并歼灭了第21旅团的两个主力联队，接着计划向南进军，一举收复南宁。但事情并没有这么简单，第21旅团的剩余部队、台 湾混成旅团的第一、第二联队仍在九塘至八塘间。第5军向南宁方向继续进攻的第一仗便在昆仑关至九塘间的441高地打响。
1月2日天刚亮，荣一师全部残余兵力反 攻昆仑关界首高地南侧，激战一整天，毫无进展，双方仍旧维持原有阵地。1月3日，杜聿明调集200师主力和新22师一部协同荣一师继续战斗，战况更为惨烈，双方死伤都极为惨重。
到了晚上，残余日军抵挡不住国 军的进攻，败退到九塘，昆仑关中期战役结束。包围圈内日军步兵21旅团基本全部被歼灭，除在被包围圈外与先前在增援昆仑关战斗中负伤后送的以外，只有少数日军化整为零跑出包围圈，被包围圈外的台 湾旅团和九塘留守部队收容。
1月4日，荣一师因伤亡惨重，奉命撤出战斗，部队转移到思陇休整。第5军继续进攻。而败退九塘的日军也奉及川源七命令于4日清晨放弃九塘，撤退到八塘固守。国 军新编第22师进驻九塘。
1月7日，今村均急于亲自上阵，以第5师团全力为第21旅团报仇，打算与中国 军队做最后决战，21军军长安藤利吉命令其固守南宁待援：“波集团（第21军）企图将有力兵团调至南宁，歼灭聚集于南宁方面的敌军。第5师团仍应确保南宁及附近要地，以利转用兵团之挺进。”
从7日开始，调往桂南的久纳诚一第18师团、樱田武近卫混成旅团共15000人从广州上船。日本军部被中国 军队的攻势震撼，曾派大本营参谋次长泽田茂从东京赶到广州；并派南支那方面军副参谋长佐滕贤了、作战主任藤原五，陪同日军参谋本部作战主任荒尾兴功、中国派遣军副参谋长铃木宗作等到达南宁，但未能改变第21旅团的失败命运。
1月10日，蒋中正亲临迁江，与白崇禧、陈诚、张发奎、徐庭瑶、林蔚等讨论下一步作战计划。白崇禧提议：乘敌新败，援军未到，集结到广西的中央军李延年第2军、甘丽初第6军、姚纯第36军、傅仲芳第99军会同第5军等部队，发动攻势，一举收复南宁。
同一天，日本第21军制定《宾阳会战指导方案》，定于1月下旬在以宾阳以南地区决战。
1月11日，正当白崇禧发布部署命令准备开战时，返回柳州的蒋中正致白崇禧一封信，推翻头一天会议上的决定，不准备再把第5军投进去。白崇禧也不愿把从各地调来的桂军拿去硬拼，而其他地方军队看到这种情况，也不愿意充当炮灰，这样白崇禧只好发出改变作战部署的新命令，全部进入固守状态。蒋中正朝令夕改不仅浇了白崇禧等人的一头冷水，也给日本方面赢得时间从容部署直至发动反 攻的时间。
从1月7日开始，日军第十八师团与近卫混成旅团计一万五千人，从广州开赴桂南。1月14日，日军增援部队在南宁周围完成了集结。1月23日，日军第21军军长安藤利吉从广州亲临南宁，下达了对中国 军队反 攻的命令。
关于蒋中正突然改变命令的做法造成的恶果，学者钱文军有如下记述：“如果执行1月10日乘胜攻击的部署，日军是不可能完成反 攻准备的。老蒋干预下级的部署，其后果可见一斑。”
就在这关键时刻，蒋中正又作出了一个备受争议的决定。学者钱文军记述：“他恰恰在日军开始总攻这天，命令第四战区长官张发奎接替白崇禧指挥‘桂南战役’。蒋中正临阵换帅犯了兵家之大忌，结果中国 军队在日军的反 攻之下全线崩溃。”
战后，柳州检讨会桂林行营主任白崇禧自责宾阳作战中督率不力，由一级上将降为二级上将；政治部长陈诚自责宾阳作战中指导无方，由一级上将降为二级上将。
1月12日，第5军进攻八塘仍毫无进展，而第5军在经过苦战之后，伤亡特别巨大，又加上人员疲惫，已经不适合战斗，于是奉命转移到思陇、黄圩、太守等地休整。攻击任务移交给姚纯的第36军接替。这样，国 军第5军正式退出战斗序列。
日军把第5师团、近卫混成旅团、台 湾混成旅团组合成为第22军，由原第18师团师团长久纳诚一担任军司令官，而该师团则调回广州。于广州新设立华南方面军司令部，安藤利吉任司令官。因为兵力有限，第22军放弃许多地方，仅由第5师团占领南宁和附近十公里地带；近卫混成旅占领邕江南岸；台 湾混成旅占领邕钦公路各要点。
2月22日，蒋中正主持检讨会，奖功罚过。此外，蒋中正还宣布：桂林行营不再指挥各部队，按战斗序列归第四战区指挥；第四战区司令部由韶关迁移到柳州。
1940年2月26日，第四战区司令长官张发奎宣布：“当前已无反 攻南宁的必要。”整个桂南战役到此结束。
桂南战役是中国 军队对日军发起的一次成功的正面攻击战，这次会战重挫日军王牌第5师团，给其第21旅团以歼灭性打击，击毙其旅团长中村正雄少将、联队长三木吉之助大佐及以下官兵4700多人，极大地振奋了中国 军民抗 日战争必胜的信念和军队的士气。
指挥作战的200师师长、抗 日名将戴安澜于夺回昆仑关的当天口占一绝：
“仙女山头竖将旗，南来顽寇尽披靡。等闲试向云端望，倩影翩翩舞绣衣。”
著名戏剧家、诗人田汉于1940年早春赴昆仑关慰问，当即写了《咏昆仑关之战》一诗：
“一树桃花惨淡红，雄关阻塞驿楼空。倭师几处留残垒，汉帜依然卷大风。仙女山头奇石耸，牡丹岭上阵云浓。莫云南向输形势，枢相当年立战功”。
诗人姚伯麟于1939年的纪事诗《南宁战中夺昆仑》：
“掩败饰非湘战经，残军犯桂窥南宁。昆仑夺得如元夜，自古将军忆狄青。”
