日军占领广州以后，通过情报获知，中国政府仍然通过香港、九龙、澳门、汕头、广州湾的南海沿岸和越南等地进口大量的抗战物资，为此日军的大本营在1938年冬和1939年春先后对驻广州的日军第21军下达了命令，设法切断中国沿海的近海交通要道。根据这项指示，日军第21军开始确定在中国南部沿海作战活动的主要目标，即攻占海南岛、汕头、江门和九龙以北的深圳等地区，以强化对中国海疆的全面封锁。其中最重要的目标是占领海南岛。
日本对海南岛的侵占有着特殊的历史背景，日军首先是希望通过占领海南岛，从切断中国抗战的海上运输线入手，达到其扼杀中国抗战的目的；其次日军也企图通过掠夺海南岛的热带及矿产资源，达到其“以战养战”的目的；同时，日军也力求通过其对海南岛的经营，使其成为日军进一步“南进”的战略基地。基于上述的这些原因，日军对海南岛的侵占策划时间很长，侵入海南岛后，对其控制、“经营”也就煞费苦心，正因为如此，日军对海南岛的侵占，对当时的中国的抗战，乃至后来的国际形势都产生了相当大的影响。
日军侵占广州后，日本军方认为，蒋中正国民政府的国际援助运输通道已经转向了越南与缅甸方向。鉴于日军陆军还只是在广东中部，想要切断上述的两个交通通道，只能采用空军打击的办法，而当时日军可以对中国华南地区进行空中打击的基地只有台 湾和三灶岛两个基地，这两个基地距离中国的广西、云南路途遥远，显然无法实现日军全面封锁中国华南地区交通的目标。因此日本军方设想，如能占领海南岛，并进而在海南岛建设航空基地，则航空作战可进一步延伸，甚至切断中国和缅甸之间的联系。为此日本海军为了获得上述两条交通要道的航空基地，强烈希望占领海南岛，并开始着眼于策划对海南岛的占领。
海南岛已探明的矿物59种，其中有开采价值的36种，有金、银、铜、铁、铅、锡、铝、镍、锰、钛、锆英石、水晶石、大理石、石墨等等。其中石碌铁矿是亚洲最大的富铁矿，石碌铁矿的储量约占全国富铁矿储量的70%，品位居全国第一。另外还有锆英砂（锆英石）多与钛铁矿、金红石、独居石、磷钇矿等共生于海滨砂中，经水选、电选、磁选等选矿工艺分选后而得到。
由于日本是一个缺乏自然资源的岛国，日本要想支持长期战争，就必须扩大其资源的范围，占领海南岛的目的，正是基于这个岛上矿产资源相当丰富的原因。在日军策划攻占广东时，当时的日本海军省已提出应同时攻占海南岛，由于日本陆军在华南的兵力不足，也因为日本政府担心对海南岛的进攻会触及到英国、法国在这个地区的利益，直接影响到日本的对外政策，因此日军大本营在进攻海南岛方面的工作上还是十分慎重。海军省的意见遭到了日本陆军的反对而没有进行。到了1939年1月19日，日本的御前会议向驻广州的日军第21军下达了和海军协同攻占海南岛的命令。
在此之前，在1938年6月24日日本海军18艘军舰曾抵达海南岛的海口，企图登陆。法国 军舰10艘前往监视。法国外交部发言人称：如果日本违反日法1907年条约中关于海南岛的规定，法国将进行干涉。在1939年1月15日日军为准备攻占海南岛，在涠洲岛修建航空基地，2月1日完成。1938年11月19日日军大本营命令将日军华中方面军的饭田支队编入第21军，该支队于12月7日抵达广州，1939年1月25日，日军大本营命令将该支队改编成台 湾混成旅团（这支部队最早在台 湾编成，并长期驻扎在台 湾，所以以此定名，但其军人都是日本人，而不是中国的台 湾人），30日命令将该旅团编入21军战斗序列，准备把这支部队投入海南岛方面的进攻。
日军海南岛作战计划如下：（一）陆军的台 湾混成旅团 ，由珠江口的虎门出海，经万山群岛向西至海南岛北部澄迈湾附近登陆，然后向东迂回攻占海口、琼山以及文昌、定安和清澜港。（二）海军的攻击部队，由雷州半岛南部的竹山海岸附近经海南岛以西的海域至该岛南部的榆林、三亚附近登陆，攻占榆林、三亚、崖县。（三）预定作战开始时间：台 湾混成旅团于2月10日拂晓前在澄迈湾登陆；海军的攻击部队于2月14日拂晓在三亚登陆。
日军攻占海南岛的作战部队编制如下：指挥官：第21军司令官安藤利吉中将（陆军）；第五舰队司令长官近藤信竹中将（海军）。日军的兵力编制：在陆军方面，由台 湾混成旅团组成；台 湾混成旅团，旅团长饭田祥二郎少将，下辖台 湾步兵第一联队（联队长石本真贞大佐）；台 湾步兵第二联队（联队长平田正判大佐）；台 湾山炮兵联队（联队长中岛要吉中佐）。海军方面：中国方面舰队第五舰队：实际上还为第五舰队增加了航空部队、驱逐舰编成了对海南岛作战的护卫舰队，司令官近藤信竹中将（第五舰队司令长官），下辖：海南岛“甲作战”（海口方面）护卫舰队：下辖主要部队：妙高号（旗舰，重巡洋舰，排水量13000吨）。护卫队：司令官河濑四郎少将（第5水雷战队司令官）。下面管辖：直接护卫队：（长良号、名取号2艘轻巡洋舰，第23驱逐舰队，第45驱逐舰队）；先遣部队：第28驱逐舰队、第12扫雷艇队。在“甲作战”中，日本海军的主要任务是担任台 湾混成旅团（步兵六个步兵大队为基干）进行登陆的护卫工作。另外还有海军基地部队（即海军陆战队，司令官太田泰治少将）；航空兵方面：第一航空部队：第三联合航空队、神川丸、第二防备队、附属舰艇，第二航空部队：第一航空战队（司令部、赤城、疾风；千代田），主要负责空中轰炸和侦察活动。附属部队：香久丸、广东派遣飞行艇队、甲谷陀丸。
在进攻海南岛南部的“乙作战”中，主队、护卫舰队和“甲作战”相同。但陆战部队方面有所变化，完全由日本海军的人员组成。陆战部队（指挥官，第四根据地队司令官太田泰治少将）：舰船联合陆战队（第9陆战队、第1航空战队、第5水雷战队、第45驱逐队）；葛城丸（来自上海的横须贺镇守府第四特别陆战队，司令加藤英吉中佐、约860名）、衣笠丸（吴港镇守府第六特别陆战队，司令大田实大佐、约730名）、广德丸（佐世保镇守府第八特别陆战队，司令井上左马二中佐、约860名）、万光丸（第四根据地队司令部、五防及其它）、神详丸（五防航空根据地队部队）、香久丸（第一航空战队陆战队）；北方部队（指挥官，第三联合航空队司令官）：第一航空部队，与“甲作战”相同；北部根据地队（第五防备队、十二扫、附属舰船）；第二航空部队，与“甲作战”相同。
在日本军队进攻海南岛之前，日本军方通过各方面的调查，主要通过来自日本驻香港总领事的报告，收集到了中国 军队在海南岛驻防情况：当时驻扎在海南岛的中国 军队的正规军约一个半师约15000人，已经撤退到大陆。1938年11月23日、24日，第62军长兼第9区行政督察专员张达，命令所属陈章的152师及其它全部正规军利用黑夜分乘10余只帆船离开海南岛，逐次进驻广东的西江地区。而当时岛上的守备部队和兵力仅有海南岛守备司令兼第5旅长王毅的两个团，保安第1团长文华胄指挥有三个营，约900人，保安第2团长龙驹指挥有约700人，共产党领导的自卫独立大队冯白驹以下约300人，新编守备部队七个大队约有1750人（由壮丁编成，一个大队约250人），另外有海口的秀英炮台守备部队约250人，总计约有3900人。据有关材料记载：日军的每个标准旅团大约有7800人（主要下辖2个步兵联队；共6个步兵大队；1个炮兵联队）。上面的数字就能发现，进攻海南岛的日本军队不仅在质量上高于中国在海南岛的守备部队，在数量上就远远超过中国驻军。
海南岛的北部海面冬季里经常有雾，日本军队为了展开军事行动，事前对其水域的情况进行了周密的调查，特别是水深状况，在作战一个月前，就已经开始现地侦察和在琼州海峡隐密测量设标。2月1日在涠洲岛的日军航空兵临时降落场设置完成后，2月3日，日军的护卫舰队在万山海港集结。同一天，日军先遣部队进入琼州海峡。7日，台 湾混成旅团所乘的运输船队从虎门海港向万山海港移动。8日下午6点船队和护卫舰队从万山海港出发。2月9日晚上11点停泊澄迈湾。
周密的安排之后，日本海陆军开始了对海南岛的进攻，据日本陆军大臣板垣征四郎在1939年2月10日下午召开的日本众议院预算总会上的报告说：“报告战况，我陆海军精锐部队协同，于东京时间十日午前二时五十分在海南岛北部的一角敢行敌前登陆，取得了完全成功，此次作战完全是乘敌之虚，仅受到敌人若干机枪的射击，我方丝毫无损，登陆部队正在奋勇前进”。
日军在1939年2月9日夜间在澄迈湾一带集结，陆军分成左右两翼，正面间隔一千五百米，左翼部队在凌晨3点50分开始在天尾港一带登陆，右翼部队在凌晨4点5分开始登陆；海军方面，日军在其航空兵的掩护下，开始扫清通行往海口的水道；其板垣部队（第五防备队，海军大佐板垣盛所指挥，此板垣为当时日本陆相板垣征四郎之弟）在正午12点在琼海关前登陆。日军航空兵和海上的舰队在上午11点45分对海口西部的秀英炮台进行了压制性炮击，虽然遭到中方炮台的还击，但没有给日军造成损失。日军分左、右两翼展开攻势，其右翼的台 湾步兵笫一联队采用迂回战术，凌晨4点40分从澄达湾的登陆地点出发，在午前11点45分攻占海南岛的首府琼山府城，左翼的台 湾步兵第二联队同日12点40分攻占第一大城市海口，下午5点两部分部队在海口会合。
由于日军在“甲作战”中比较顺利地实现了其战略目标，因此，针对海南岛南部的“乙作战”提前两天进行，在1939年2月12日开始了“乙作战”。“乙作战”的作战部队在2月13日1时从琼州海峡北部的深尾湾出发，在14日凌晨进入三亚湾，然后在6点45分开始了登陆。因为没有遭到特别激烈的反抗，日军大田部队在7点45分击退少数保安队的阻击后占领了三亚街，井上部队在9点50分占领三亚港市，右翼的太田部队在午后2点30分占领榆林，日军左翼中濑、加藤、大岛、外山等部队向西进攻，在14日深夜12点攻占崖州。
为配合日军在海口一带的登陆活动，从2月10日开始日军就对海南岛北部的若干城市如文昌、清澜、金江、塔市等地进行轰炸。为确保日军对海口地区的占领，日军攻占海口、琼山的部队在2月19日向定安县发动进攻，22日，日军野野木部队攻占了文昌的县城文城镇，同部23日进入清澜港，3月30日占领定安以南的雷鸣，31日占领了龙塘，4月12日占领甲子，4月15日攻占加积，4月16日占领新英港，4月18日占领儋县县城新州镇。日本军队攻占海南岛的首轮作战到此结束。
