1598年十一月十九日夜半，日军大名岛津义弘、立花宗茂、高桥统增、小早川秀包、筑紫广门从昌善岛出发，试图穿过露梁海峡，岛津义弘的儿子岛津忠恒此时此时正在拉肚子，因此留在昌善岛，寺泽正成赶到南海岛和宗义智会合，随后七家大名两万余人数百艘战舰准备通过露梁海峡向顺天方向进军。
值得一提的是此战日军的战略目标，很多人天真的认为日军的战略目标只是单纯解救被围的顺天日军，用自己吸引联军火力，对此我忍不住想吐槽，这么变态的民族能干的出来这么伟大的敢于牺牲自己的精神？反正我是不相信这么一个侵略成性还乱放核废水霍霍全世界的傻逼玩意儿能这么做。实际上， 无论是日本史料《川上久辰谱中》，还是明朝史料《东征记》、朝鲜史料《宋经略书》和《宣祖昭敬大王实录》都有一致的记载，岛津义弘等日本大名进兵露梁，不只是为了帮小西行长从顺天撤退，还要与顺天小西行长，松浦镇信等人东西呼应，夹击原先在獐岛基地的明朝、朝鲜联军水师，并且在歼灭联军水军后，进一步歼灭陆上的刘綎部西路军，然后以胜利者的姿态凯旋，让顺天日军安然地撤离。不得不说，胃口还真不小，口气大的吓死人。
同样，联军水师此时也不是围点打援，陈璘在得知日军救援计划后，为了避免被两面夹击，主动果断放弃了扼住顺天倭城咽喉的獐岛水军基地，解除了对顺天倭城的封锁，率领联军水军转移至与顺天有较远一段距离的露梁海峡，在附近埋伏下来，等待给日本援军致命一击。也就是说，顺天在联军眼里已经失去了战略意义，联军的目标就是要痛击日军援军，防止被两面夹击，腹背受敌。
当天夜晚，日军首先遭遇了李舜臣率领的朝鲜水军，立花宗茂率先下令进攻，靠近朝鲜船只打起了接舷战，日军强行登船肉搏，杀死了很多朝鲜军，高桥统增也一起攻击朝鲜战舰，将斩获的朝鲜军首级挂在船上，日军一片喝彩，士气高涨，十分狂妄。
李舜臣作为为数不多的拿得出手的朝鲜大将，冲锋在前，被日军包围，陷入苦战，明军提督陈璘亲自率领先锋赶来救援，结果也被日军重兵包围，甚至有两个鬼子兵一度跳上陈璘本人的战舰企图刺杀，陈璘的儿子陈九经为了保护父亲，亲自以血肉之躯挡在前面和日军搏斗，身负重伤，浑身是血，情急之下，明军旗牌官世炜用镋钯刺穿了日本兵的胸膛，杀死了它们，把尸体抛下海，尽管如此日军仍然围在陈璘船只周边，因为明军船只比日军普遍高大，日军登船困难，于是用火绳枪射击，发起仰攻，明军将领王元周、福日升乘大船，护 卫在陈璘船只左右。陈璘于是下令对着日军船只不断开炮射击，日军仍然死战不退。明军手持盾牌趴卧在船上，日军见状，再次攀登陈璘的船，结果 被船上明军用长枪俯刺，几乎串成了鬼子肉串，大批鬼子被当场杀死。
此时，日军不断用火绳枪射击联军，朝鲜水军大将李舜臣因为国恨家仇，带头冲锋，被日军火绳枪射穿胸膛，当阵战死，朝鲜军瞬间混乱，甚至一度溃败，被日军屠杀，战死数百人，朝鲜将领也几乎遭到了日军针对性射杀，朝鲜水师官员一共阵亡达60人之多，其中四品以上官员就有加里浦佥使李英男、乐安郡守方德龙、兴阳县监高得蒋等10余人，朝鲜军几乎崩溃。
黎明时分，明军将领邓子龙也赶来救援，邓子龙也是明军老将，战功赫赫，之前和刘綎一起在西南暴捶过缅甸人，一度做到了副总兵的官职，但是后来邓子龙因为犯了事被去职，戴罪立功，此时他只是白身，一名普通将卒，没有任何实权，露梁海战前，陈璘才临时给了他150人（其中有十几个朝鲜人）由他率领，也就是说，邓子龙此时的身份地位并不高，露梁海战的时候，邓子龙已经是位70岁的老爷子，“年过七十，手足俱不仁，且耳聋”，年老体衰，身体已经出了很多毛病，尽管如此，这位抗击过缅甸军的老将仍然赶来英勇作战，对日军战舰纵火，烧毁了很多日军船只，帮陈璘解了围，陈璘于是也下令明军用喷筒对日军船只发射，火光冲天。
喷筒是个嘛东西呢？有书记载道：里面装的是打成药饼的硫黄、樟脑、松脂、雄黄、砒霜等物，点燃后会在空中喷出数 丈远的火焰。喷筒喷出火焰后，燃烧物会附着在船帆和木质船体结构 上，极易引发大火。喷筒内的东西燃烧产生的烟雾具有毒性，可以对日军进行慢性伤害。
眼见大量船只被烧，明军援军又不断赶到，日军惊慌失措，开始逃走，撤至观音浦，结果没想到失去了退路，狗急跳墙的日军开始发飙，邓子龙为了立功，冲锋在前，就在这时，意外又发生了，后方的友军船只不小心失手，用火器打中了邓子龙的船，邓子龙的船一下子就着了火，船帆烧了起来，船上联军惊慌之下都往另一边躲避。狗急跳墙已经发飙的鬼子趁机登船用火绳枪射击，并且乱砍乱斫，船上包括十几个朝鲜军在内的联军150人全军覆没，老将军邓子龙不幸殉国。这也是明军在露梁海战中的最大最集中的损失。
双方在观音浦展开了激战，岛津军中的家臣将领川上源太左卫门、胜目与左卫门、木场利兵卫被火炮击杀，桑波田五郎兵卫、有马善左卫门、有村喜八负伤。此外，半三郎、十右卫门、金八、须藤弥七郎也被弓箭射杀，川上久国被飞石砸中，当场昏死过去。一些杀红了眼的鬼子甚至跳上联军的战舰，结果很快就被送去见了阎王，在泗川之战率先追杀明军的岛津家武士大山纲宗也被砍伤坠海。
