二十三日巳时，刘綎亲自带着一些部下登上顺天倭城外的西丘， 瞭望顺天观察地形，并且下令朝鲜军大造云梯、冲车等攻城武器，在附近多设伏兵，加大巡逻力度，各营列栅筑垒，以作持久战。当天又被掳朝鲜人逃出顺天，向刘綎汇报城内守军数万人中有一半是朝鲜伪军，日军此时厌战情绪严重，也有贪战争财的，这个时候日军在港口抢修工事，防止明军从海上登陆。
当晚，几十个日军精锐从倭城内出来，毫无顾忌地胡乱放了一通铁炮，一宿都没有停下。
二十六日，日军再次出动百余人精锐在城外乱放铁炮，其中一个明军士兵立刻倒在地上装死，日本兵看到后放下了警惕，拔出武士刀想砍下这个明军的头，就在靠近明军“尸体”的时候，这个明军士兵突然爬起来用三枝戟刺穿了这个日本兵的胸膛，并夺下了他的刀，当场将其反杀。不知日本兵临死前是否会骂道：八嘎！你这个老六！这个明军士兵拿着日本兵的头颅和武士刀作为战利品回到营地，刘綎赏赐给这名明兵150两银子、2领锦衣、1匹良马，升任他为把总。
二十七日，刘綎率领骑兵数百，在顺天倭城西面瞭望城内形势。这天晚上初更，顺天倭城内的日军自相惊扰，过了很久才停止。
二十九日，刘綎的明军把造好的防牌，飞楼，云梯等攻城器械搬运至顺天倭城外，震慑城内的日军。陈璘的水军也在顺天海域列阵，耀武扬威，在海上放起铳炮。顺天倭城内的日军见状，惊慌地大喊大叫。刘綎传令斩首一个日本兵赏银60两。次日晚上，明军将领王元周，福日升等人率领战舰百余艘抵达松岛附近海域，海上一片灯火通明，联军士气高涨。
十月一日上午，陈璘应邀前往刘綎的营帐，诸将一起商讨作战计划。当天黄昏时分，刘綎的数千明军先锋驱动炮车、飞楼等攻城器械，渐渐逼近顺天倭城。陈璘也率领千余艘船只，以李舜臣为先锋，抵近顺天前洋。
二日黎明，刘綎登上城外土山，竖起大将旗，擂起战鼓，督军进攻，西路明军如同猛虎下山，直扑顺天西部的外郭， 陆军先锋抵近城下，1万余半具装骑兵作为后援，在顺天倭城外驰骋奔跑，霎时喊杀声四起，震天动地，日军诸将面露惧色，催促下令日军用火绳枪射击，弹丸如雨，明军游击王之翰奋勇先登，率领明军来到倭城木栅外10余步的时候，日军发现明军楼车沉重，行动迟缓，于是派精锐从旁边的一个小门杀出，挥舞刀剑乱砍，明军战死40余人，难以前进，明军只能暂时撤退。
但是很快，明军调整了部署再次发起进攻，王之翰等人身先士卒，成功攻入外围木栅，明军士兵见此情景纷纷奋勇向前，冒死进攻。日军惊慌失措，用火绳枪射击的同时从城头把刀剑长矛探出，试图阻止明军登城，王之翰号召士卒先登者有赏，于是明军一鼓作气攻陷了外围木栅，斩首10余级，焚毁日军巢穴60余间，日军死伤不计其数。
与此同时，陈璘率领联军水师抵近前洋，用舰载火炮对顺天倭城东部内郭狂轰滥炸，日军只能用火绳枪反击，双方一直厮杀到中午。
明，朝联军水陆并进一起猛攻，顺天城内的日军和朝鲜伪军伤亡惨重，刘綎的陆军已经杀到外郭城下，大兵压境，日军倍感压力山大，仿佛感受到世界末日的来临。
直到中午，战况开始发生了变化，攻城方本身消耗的体力就远远大于守城方，厮杀了一个上午，明军开始筋疲力尽，体力大大损耗，日军弹丸如雨，明军不得不退到楼车后面的死角躲避日军射击，潮水也逐渐退去，水师也随之撤退，日军逐渐腾出手来对付陆军，攻打顺天西北的吴广麾下几千狼兵在前一天一宿没睡，苦等刘綎命令，但是一直没有等到，中午的气温比较炎热，一些明军开始睡着，这也让日军抓住了空挡，立刻派出100余精锐出城突袭吴广的部队，吴广部陷入混乱，后退了百余步，丢下攻城器械，日军趁机冲进车内斩杀明军20余人，纵火焚毁了这些器械。
见吴广失利，王之翰等人为了防止日军夹击，主动撤退，直到日暮，刘綎下令解围撤军，日军见状立刻出城试图追击， 副总兵李芳春、游击牛伯英率领明军骑兵发起反攻，逆势而上，和出城的日军大部队厮杀良久，杀死了很多鬼子，日军在城外战斗怼不过明军，最终再次被击败，退回城内。见双方僵持不下，刘綎下令撤军修整。
连续几天的战斗，西路军战死200余人，负伤600余。陈璘率领的水师中，明军战死5人，朝鲜军战死29人，都是被日军火绳枪打死的。水陆双方在战斗中都杀死了很多日军和朝鲜伪军，日方虽然没有记载自己损失，但是可以肯定不会小于联军损失。
当晚，刘綎约定陈璘在第二天晚上联合攻城，陈璘答应了。
三日，小西行长等日军诸将因为连续几天被包围，死伤惨重，在中午派人在城外插一手书，表达了想要与明军讲和的意图。明军提出日军释放被掳朝鲜男女才可以议和，双方没能谈拢。
当晚，潮水上涨，陈璘，李舜臣率领水师按约定趁夜向顺天再次进攻。但是今天的刘綎一反常态，选择了违约，没有出兵，只是派小股部队抵近顺天城外制造声响，吸引日军注意。陈璘听到陆军发出的声响，误以为陆军发起进攻，于是也下令进攻。600余艘水军船只汇集于松岛海峡，向顺天倭城逼近。
