二十九日，大雨逐渐停下，西风大作，杨镐认为风势大好，打算再次火攻，联军于是再次收集柴草。
午后，自 西生浦出发的26艘日军船只从蓝江逆流而上，成功驶入太和江，与岛山 城相望。岛山城内的一名日军将领率领五六名士兵出岛山城，呼唤城外日军。把守太和江江岸的明军见状，对着日本水军放炮，直到申时末刻日方水军才退去。
杨镐命令联军堆积柴草火烧岛山，城上的日军不断用铁炮射击山下的联军，弹丸如雨，使联军无法逼近，才前进至岛山城的木栅前，就不能再往前走一步了。黄昏之后联军再次进攻，仍然是相同的结果。
见此情景，杨镐下令搭建草房，准备长久围困。麻贵向杨镐建议，明军可以在城外的东、南、西、北四个方向中 解除一个方向的围困，在城外设下埋伏，放日军出城后半路截杀。但是杨镐拒绝了这个建议。
当天夜半，日军水路援军的一艘小船驶入太和江，停泊在岛山城附近，30多名日本士兵从岛山城内偷偷跑到太和江江边，想要乘船逃走。但很快就遭到了明军吴惟忠部埋伏剿杀，被斩首6级，生擒一人，明军右协也斩首1级，剩下的日本兵个个带伤逃回了岛山城。
岛山城内的日军基本上断粮了，为了活命日军只能把城内军用的牛马宰杀食用，没有水源，他们只能喝雨水，用衣服沾湿了挤着喝，甚至干脆喝牛马血，加藤清正自己的战马都没能幸免。饥渴难耐的日军甚至冒险出城在城外尸体上寻找粮食。加藤清正已经窘困到了想要自杀的地步，并用小刀准备自刎，被部将夺下了刀。此时日军仅有的粮食都优先供给了火枪兵和军官，其他人只能自生自灭，火药也在几天高强度作战中大大消耗，守军士气十分低落。这也是加藤清正一辈子最狼狈的时候。据说加藤清正从此有了心理阴影，后来回国修筑熊本城的时候在城里加了很多芋头梗，以备守城断粮的时候充饥。
十二月三十日，加藤清正决定和谈，不过此时毛利秀元，黑田长政等人抵达太和江下游，向城内出示马标，表明援军到来，日军士气终于有所提升，用马标挥舞回答，毛利等人于是返回西生浦准备派兵。
正月初一，朝鲜国王李晗赴军门衙门恭贺新年。邢玠以红纸浓墨大书两幅送李晗。其中一幅曰："剑横晴雪平倭日、鼓震春雷奏凯时"，意在预祝南征平倭大捷。李松称谢，向邢玠先贺新年，次谢蔚山胜捷曰："小邦闻捷，黄童白叟，莫不踊跃欢喜。皇恩罔极，诸大人恩德亦罔极"。后李盼辞出，邢玠至中门外相送，宾主尽欢。岛山城外，平明时分，朝鲜都元帅权栗等随行官员及从庆州专门赶来的柳成龙向杨镐和麻贵行新岁问慰之礼，祝杨镐等人新年快乐。而联军探马也于本日发觉松山有日军活动迹象。鉴于此时松山之敌仅是小部。杨镐传令箭滩北岸的祖承训军家丁马兵百余人渡过太和江与箭滩南岸的吴惟忠部汇合，共同防范松山日军北上，两军相隔二里遥遥对峙。
当天，岛山城内，按《锅岛直茂谱考补》记，此时城内守军或战死、或落失、或饥死。余者不足六千之数。岛山城已是岌岌可危。加薪清正与浅野幸长联名向小早川秀秋、毛利秀元等日军七将送出联署状，简要说明蔚山笼城始末，描述了城内现在兵粮全无的窘状，恳请火速派出援兵。此信的最后，加清正及浅野幸长表示，如果援兵不到，城内之人已经做好战死觉悟，请将蔚山日军奋战的表现传递回国。这基本算是加薪等人的绝笔。值得一提的是，日军守军最开始有23000人，第二天西生浦还有加藤部援军三四千人，总计两万六七千兵力在正月初一仅剩不足六千。可见日军损失惨重。
西生浦的日军接到加藤、浅野的信件后，集结大量兵力，开始赴援岛山城。
当夜，由浅野幸长家臣二人及太田一吉家臣一人携联署状出岛山送至西生援军大营。当天岛津丰久率部抵达彦阳城外，击退了联军的小股守备部队，占据彦阳城。未时，垣见一直、熊谷直盛抵达西生浦。申时，长宗我部元亲、中川秀成、池田秀氏、毛利胜永、秋月种长、高桥元种、伊东佑兵、相良赖房先后率部抵达。当晚，西生浦收到岛山送出的联署状，日军诸将见信即知岛山已到生死关头，紧急商议发兵事宜，决定明日出发。同时，由毛利秀元牵头，诸将联名向日本的丰臣秀吉送出注进状，转述蔚山战况以及报告援军集结情况。
正月二日，西生浦的日军援兵部队集结完毕，水陆齐发向蔚山进军。水路，由长宗我部元亲池田秀氏率船队搭载西生浦留守的加藤部队于当日进至盐浦，与盐浦的加藤船队会师。
除西生浦的援军外，按照《浅野家文书》、《久留岛文书》及《管文书》的记载，林浪浦在番的来岛水军及营氏水军派出船队，由来岛彦左卫门和营右卫门八率领，支援蔚山还有，根据《高山公实录》以及《松浦家世传》，完成顺天倭城修筑返回釜山的藤堂高虎派其养子藤堂高吉与部将堂良胜领赶赴蔚山。而与慈堂高虎一起进行顺天修筑役的松浦镇信，时驻扎地不明，同样也亲自赴援蔚山。加上已经抵达彦阳的岛津丰久部以及尚未赶到的吉川广家部。日军的实际后援部队远远不止西生浦发出的这一队人马。
随着援军船队的抵达，盐浦日军船只及兵力明显增加。只是不知为何，离盐浦不过数里的西江口，驻扎于此的明军将领卢继忠对日军兵力及船只的变化似乎毫无觉查，未向本营传递任何报告。
