1597年十二月二十五日辰时，杨镐，麻贵下令明军，朝鲜军再次对岛山发起进攻，二人亲自亲自督战，三面围攻，李如梅等各部用云梯，铁搭等蚁附攻城。日军主将加藤清正，浅野幸长也亲自督战，甚至干脆自己手持火绳枪向攻城部队射击，加藤安之（加藤安政之子），随身带着2挺铁炮，身边还有4名随从负责给他 装配弹药。据统计，当天日军单兵发射的火绳枪弹丸达到了270余发。火绳枪的射速是一至两分钟1发，也就是说，迫于明军的威力，日军几乎把火绳枪发挥到了人类历史上的极限射速。可见日军火力之猛，战斗之激烈。 岛山城下弹丸如雨，人不得接足，攻城的明朝、朝鲜联军“一到城下，被贼齐用 鸟铳、火炮、弓矢、擂石拒堵”，岛山城过于高耸陡峭，城甚坚险。而我之前多次说过，明军由于朝鲜南部拉跨的地形，重型火炮运不过来，只能轻装上阵，弗朗机，虎蹲炮这些中小型火炮很难打中， 左协 的南兵游击陈寅奋勇先登，在岛山城西门被日军铁炮打中牙齿，但他仍然奋战不退，结果右腿中弹，血流不止，只能被轿子抬回王京，麾下士卒也多有伤亡。真定营中军张应元冲锋在前，连发五箭、射杀三倭，结果被日军铁炮合击，脑部中弹，当场阵亡。朝鲜军同样伤亡惨重，庆尚左道兵马虞侯权应心、庆州义将金应泽、 安东义将边仲一、青松义将沈清躳都死于日军火绳枪射击。杨镐连续发起了七次冲锋都没能攻入城内，只能在申时收兵，暂缓攻城。这一天明军战死了200余人，负伤1000余人。
杨镐审讯日军俘虏，得知岛山城内的粮食、饮水都将用尽，恐怕支撑不了多久。于是，杨镐决定改为围困， 但明军又很担心日本援军从多个方向袭来，于是有人建议火攻，准备干木柴堆积在岛山城下，一把火烧了岛山城。杨镐觉得不错， 采纳了这一提议，召见了朝鲜经理接伴使李德馨，告诉他准备在次日实施这一计划。当天西生浦的日军水路援军再次出动，杨镐调遣明军前往江边堵截。日军再次派出小股部队打算夜袭骚扰，但是发现联军防守严密，只能无功而返。
二十六日早上，西生浦的日本援军将船只泊于蓝江，之后乘船迫近太和江，试图登陆岛山。杨镐担心明军在陆上酣战的同时，日本水军悄悄登陆，让明军腹背受敌，因此下令在江岸上的明军直接放炮打碎敌船，阻止日本水军登陆。于是当日本水军迫近岸边时，岸上明军齐齐施放大炮、火箭。其中一艘倭船被明军打碎，其余船只见状纷纷逃遁。
当天，杨镐让明军修整，由朝鲜军火攻，并且命令他们将岛山城下的井泉填满，防止岛山城内的日军从中取水。权栗等人亲自督战，朝鲜军手持干柴、干草用木盾护卫，抵近岛山城下堆积柴草。日军继续用火绳枪射击，朝鲜军的木制盾牌抵挡不住，被火绳枪弹丸击穿，死伤很多。朝鲜军不得不撤退。但是，日军此时供水严重不足，如果继续死撑，早晚会渴死。有一个日本兵出城投降，杨镐为了瓦解日军士气，赏给他金银，并且让他穿着锦衣骑马，在城外劝降。为了防止日军大批投降，加藤清正只能下令紧闭城门。
二十七日早上，4个日本兵出城准备逃跑，被明军俘虏，押回杨镐面前，经过杨镐和麻贵审讯，日军俘虏招供：岛山城 内缺少粮食与饮水，直到前一日下雨，日本士兵才喝到水；加藤清正也对自己从西生浦来到岛山感到非常悔恨。他们还招供日军原本调集了两万余人防守，在二十三，二十四日连续两天的蔚山外围战斗中损失过半。
辰时，西生浦的日本水军冒雨再次出动，30艘倭船抵近太和江江岸。把守在此的明军立刻开炮射击，双方用枪炮对射，大战很久，最终日军被重创，只能撤退。麻贵担心日本水军还会在晚上冒雨袭来，命令明军严阵以待。
城内守军损失惨重，水和粮食都不足，水路援军连续被击退，城内日军进退维谷，产生了议和的想法，加藤清正的副将美浓部金大夫喜八写了一封求和信，让几个日本兵绑在竹竿上，打着白旗出城，投到明军阵营。信的内容并不真诚，欺骗明军加藤清正不在岛山城内，而是在西生浦，城内只有副将；又要求明军差遣一员朝鲜将领，和日军一同前往西生浦讲和。
杨镐询问从岛山城逃出来的被掳朝鲜人，得知加藤清正就在城里。于是杨镐派降倭至岛山城当面告知加藤清正，如果加藤清正愿意来降，则不仅岛山城内的日军可以免死，还会对清正封官厚赏。
即使如此，加藤清正仍然摆出强硬派的嘴脸：欲战则战，欲和则和。但是他又要求明军放开一面，让日军出城，然后再派使节，才能议和， 并索要一名将官作为人质。显然，日军无理的要求并不能被明军所接受。
当晚，朝鲜将领金应瑞和降倭在水井旁边设伏，袭击了一些出城取水的日军，斩首5级，生擒5人。
二十六日晚上和二十七日一直下着大雨，明军风餐露宿，身上都被浇湿，人马饥冻， 泥泞没膝。而城内日军也不好过。太田一吉手下的部将大河内秀元在日记中记载：城内四处都是饥寒交迫的士兵，五十人或三十人倚靠在一起，不久就垂头死去，不知有多少人幸存下来。很多人两三天不能动弹，城内士兵有人手握着长矛死去，也有人被冻死”。后来加藤清正、浅野幸长联合发出的求救信中，也提到“连日作战，眼前总有很多人死去”。
二十八日，明军将一些佛郎机炮搬到鹤城山上，对着岛山城 放炮，“自城北山上瞰视城中，相距六七百步，以佛郎机狙击丘上，齑 粉者数人”。加藤清正的一个内众（相当于家老级别，仅次于大名的二号头目）都被炸成两截。日军大惊失色，用重型火绳枪反击，其中一颗鸡蛋大小的弹丸打在杨镐身边的冻土上，足足陷进去半尺。杨镐仍然坐在那里督战毫不动摇。这一天，雨势仍然未停，朝鲜军再次受命冒雨攻打岛山城，但是死伤如前，仍然没有进展。当天晚上，西风大作，天气变得更加寒冷，交战的双方都已经饥寒交迫。
当晚，加藤清正的部将加藤大和重次、庄林隼人、近藤四郎右卫门等人率领100余名骑马武士、300名铁炮兵出城夜袭，向围守岛山城东面的明军营地放了一顿铁炮后退回城中。
