八月六日，日军左军将船只停靠在庆尚道南部沿海的岳阳，船只遍布海面，逼近全罗道求礼。求礼作为全罗道的门户，位置极其重要，然而求礼县监李元春不敢抵抗，弃城而逃。被重新起用为朝鲜三道水军统制使的李舜臣当时也在求礼，但由于漆川梁朝鲜水军遭到了毁灭性打击，没有船只抵抗，他逃到了全罗道西南方的珍岛碧波亭。此时沈惟敬已被押送至辽东，得知朝鲜大败的消息后便想办法派出他麾下的牛把总带上5名家丁、1名翻译前往小西行长所在的营地，试图劝说日军退兵。次日，牛把总等人抵达求礼城外。 日军左军的先锋部队这一天即将侵入求礼城，正在城外作乱，但看到明军将领的标旗后立即停止了暴行。牛把总要求见小西行长，但小西行长此时不在求礼，而是和岛津义弘等人在庆尚道的岳阳。于是牛把总一行人又赶到了岳阳，与小西行长、岛津义弘等人会面，将沈惟敬的意愿转告， 宣谕日军退去。但是无奈的小西行长告诉牛把总，关白命令诸将必要攻陷全罗道，势难中止，所以难以答应这一要求。牛把总不得已，只能回去复命。临行前，小西行长馈赠给牛把总金、银、刀、剑作为礼物，随后礼送沈惟敬派去的使节出营。
岛津军了占领求礼，先锋逼近南原，沿途焚烧村舍。庆念在《朝鲜日日记》中记载： 无论是田野、山里还是城内，全都被烧光了，遍地尸首，妻离 子散，这一次看到了如此悲惨的景象。田野与山谷，烧毁成废墟。 武者的声音，宛如修罗场。
同一 天，日军右军先锋加藤清正等部入侵庆尚道的昌宁、草溪、陕川、三嘉，沿途大肆展开屠杀，朝鲜百姓死难者不计其数。日军洗劫庆尚道、全罗道时，许多朝鲜将领、官吏逃散 一空，不敢抵抗。即便是明军高层、朝鲜国王下令他们抵抗，他们也不理会。甚至有的朝鲜将领与日军私相往来，约定彼此互不侵犯。明朝御倭经略邢玠在上奏给明神宗的《直陈朝鲜情形疏》中直斥这些朝鲜将领 的无耻行为： 李元翼、权栗、成允文等该国将兵之官也，今各避于极东一 隅。经理（杨镐）牌催而不应，国王督发而不理。而李元翼领兵一 枝与清正往来私通，经过彼此，俱不相杀，此已足骇异矣。
正是因为朝鲜将领的不作为，甚至与日军暗中勾结，才让南原城前线的庆尚道、全罗道防线顷刻奔溃，任由日军长驱直入。
八月八日，杨元下令在南原的明军布防，城墙守军800人，羊马墙守军1200人，另有1000人在城内机动。并且督促朝鲜人一起守城。两天后，杨元烧毁山城及城外民居，全罗道兵使李福男打算驻守南原，但是朝鲜军四散一空，只剩50余人，助防将金敬老等人率少数部下进城。
八月十一日午后，日军左军先锋侦察部队来到了位于求礼北方的山头宿星岭，并在此驻扎。随后，日军侦察部队陆续下山，当天晚上，日军 侦察部队抵达南原城下，窥伺城内动静，之后返回日军营地报告。
十三日，日军先锋小西行长抵达访岩峰，列阵竖起大旗，放铁炮、吹号角，其余左军部队相次进兵寥川边， 分兵围堵南原城。此时，明军兵力只有3117人，朝鲜人加起来只有700余人，总兵力不到四千，而日军兵力达到六万，差距过于悬殊。
日军先锋百余人以散兵模式抵近城下放火绳枪，随后趴在田地上，几个人一组，打完就填装弹药继续趴在地上放枪，日军主力在远处列阵，反复袭扰，南原守军用胜字铳筒反击，但是这种火器比火绳枪反应时间迟缓，需要长时间瞄准目标，日军乍起乍伏，难以瞄准，导致守军多人中弹阵亡，杨元见反击不利，下令禁止浪费弹药。
中午，5个日本兵抵近东门试探，被杨元下令朝鲜人用火器射击，打死了3人，剩下2名日军士兵带着尸体逃了回去。得知守军火力大概射程后，数万日军高声叫嚷着前进，在南原城外约百步位置对着城内放火绳枪。杨元下令城中连放震天雷，炸死炸伤了许多日军士兵， 日军只得暂时退却。杨元认为日军夜晚绝对会偷袭，下令在城外埋下菱铁，又偷偷将钉板埋于桥头。
二更时分，日军果然打算夜袭，明军发现几个日军士兵清除掉设置在桥头的路障正要过桥，埋伏在此的明军冲出来乱砍乱斫，将几个日本兵全部砍杀，随后杨元下令拆毁南原城门外的四座桥，日军见夜袭失败，在城外四处举火，大喊大叫，并且胡乱开枪，闹腾了整整一夜直到天亮。
八月十四日，日军为了尽快攻陷南原城，开始进行土工作业。建造长梯，作为登城工具；又运来草和土石，用来填埋南原城外的护城河，作为进兵的道路。为了防止明军反击，日军在城外修筑三重木棚，用木板当掩体，掩护火枪兵射击，杨元之前下令焚烧南原城外稠密的民舍，以免被日军占据作为据点；但是城外的石墙、土壁没有被烧毁，于是这些建筑被日军利用， 他们在墙壁上穿凿孔穴，作为掩体，从中向南原城发射铁炮弹丸，打死了很多守军，城外搭建的木棚高楼也在高度上超过了只有三米多高的南原城墙，俯视城内向明军射击，导致东南城墙的明军损失惨重。
午时，日军用排枪齐射，大声呐喊，围堵南 原城西门的日军洗劫了城外的万福寺，用轮车载着寺内的四大天王佛像，在南原城外耀武扬威，杨元想要从城内出兵攻击日军，调集1000余骑兵出城，日军诈败退兵，埋伏在道路两旁，企图包围明军，杨元发现后立刻下令收兵回城，期间有3名士兵被日军铁炮打死。杨元下令继续坚守。
