六月十八日，日军自咸安出发，飞渡鼎津，直奔对岸的晋州城。负责把守鼎津这道防线的是庆尚道义兵将领郭再祐，他只有几百兵力，见日军势大，退兵至三嘉方向，都元帅权栗和副元帅李薲、军官李福男也退向山阴。次日日军从宜宁逼近晋州，同时派小股部队在泗川，昆阳等地断绝外援。
二十一日辰时，日军数千骑出没于晋州东北的马岘峰上，俯瞰晋州城后退去。巳时又有数百骑登上马岘峰，列阵耀兵。过了一会儿，日军大军继至，将晋州城重重围困，整整围了三匝，弥漫数百里，但就是不放一发铁炮，以试探城中动静。而城中也按兵不动，日军僵持了一会儿，就暂时解围， 退到晋州东面的闻庆院至马岘布阵。
二十二日，日军对晋州发起总攻，工事最薄弱的东城作为主攻方向，此时城中还有明军派去的20余名侦察兵，见兵力差距悬殊，先行撤离回明军营地报信，此时日军还没完全合围晋州，朝鲜人还有时间可以突围撤走，但是金千镒决意死守，日军在火绳枪的掩护下抵近城墙，朝鲜守军用弓箭和小型火炮反击，当场射杀日军30余人，见防守严密，日军决定在夜晚攻城。城内将领姜希辅认为贼势浩大，难以相敌，便招募敢死士，付与林遇华，让他带着潜出城外求援。但是林遇华等人出城不到2公里就被日军抓获。
黄昏时分，日军再次攻城，双方在城墙上隔壕对射，日军没有掩体，处于劣势，死伤甚多，二更时分暂时撤退，三更时分再次攻城，用火绳枪攒射，至五更时分再次退兵。
二十三日，日军从西北城角突入，晋州守军惊慌退却。 晋州城南面矗立着巨石，再往外是险要的南江，守军料定日军必定不敢由此进犯。而城门西北面被晋州守军改造成了护城河，因此日军一开始只能从城东方向攻城。但是日军在这天破坏了河道，使西北的护城河干涸，然后挑来泥土填塞，将其作为进兵道路，突破了西北城角，使守军一时退却。忠清兵使黄进带着伤独自督战，诸军才渐渐聚集起来， 在城上用弓箭、石块攻击日军。但日军冒死聚集在一起，誓要毁坏城池，不然决不罢休。同时，日军又直掘城底，运出墙台大石，使晋州城 护墙岌岌可危。守军与日军激战一整天，日军七进七退，但还是没能攻克晋州城，死伤惨重，只能暂缓攻城。
这几天的进攻日军都损失惨重却没给守军带来多大的损失，晋州的3000朝鲜军经验丰富，作战意志顽强，在朝鲜人里实在是难得的凤毛麟角，接连进攻失利的日军决定重新准备攻城器械。东城外有颗高大的槐树，一些日军爬到树上观察朝鲜人动态。二十五日，日军在城外30步的地方修筑土山，在土山上排列好捆扎的竹束，朝军用远程火力试图驱逐土山上施工的日军，但是日军前赴后继，不计生死。土山很快超越了城墙的高度，日军在山上居高临下用火绳枪射击， 弹丸如雨，落入晋州城中。忠清兵使黄进为了不落下风，也下令在晋州城中对筑高台，意图利用更高的地势反击日军，工程自黄昏一直进行到深夜。黄进尽脱衣笠，亲自背负石头，军民齐心协力，高陵一夜之间就建成了。二十六日凌晨，晋州守军站在高陵上，对城外的日军放玄字铳筒，打破了日军在土山上筑造的山屋。日军一边改进工事，一边强攻晋州，几进几退，仍然没能攻陷城池。
二十六日，日军用大木做成木柜，外面包裹牛皮，让士兵藏在里面抵近城墙，朝军用弓箭和小型火炮难以击毁，日军趁机抵达城墙底部企图用挖掘的方式掘毁城墙，但是日军为了快速移动，用人力负载木柜，守军往下面扔大石块，最终将日军击退。不甘心的日军又在东门外用大木搭建大约16米的高楼，数百士兵登楼居高临下扔下火把，晋州城内民居很多是草屋，被日军烧毁。晋州牧使徐礼元已经吓破了胆，害怕地倒在地上，无法再指挥诸将进行抵抗，于是倡义使金千镒令义兵副将张润暂代晋州牧使。很快，下起了大雨，虽然浇灭了大火，但是守军的弓和箭簇用到了鱼胶，遇水溶解，不少军械被损坏。
二十七日，日军在晋州城东、西两门外造了5座土山，在上面用竹子做成房屋，使士兵藏身其中，俯瞰晋州城，环绕晋州的制高点已经有了8个，高台上的掩体也改进了更为坚固的竹束，日军趁夜把竹束搬到护城河边抵御朝军弓箭射击，并且在掩体后面投掷瓦砾砖石将外城壕填平，朝军用玄字铳筒反击，未能摧毁日军工事，居高临下的日军用各种火绳枪射击，瞬间打死军民300余人，随后又用牛皮包裹大木柜放在攻城车上，十余名日军士兵身穿铁甲， 推着龟甲车前进，用车上装备的铁锥凿城。金海府使李宗仁见情况紧急，亲自拉弓引弦，一连射死了7名日军，推着龟甲车前进的日军士兵见状全部弃车而逃。晋州守军又从城上投下火把，烧毁了龟甲车，仍然藏身在龟甲车内没逃走的日军被全部烧死。当晚，朝军从城中连发3枚震天雷轰击日军阵地，但是仍然没能阻挡日军进攻。日军转攻北门，李宗仁亲自率军支援，由徐礼元防守东门，但是他没认真守夜，日军在东门外进行土工作业，徐礼元一无所知。同时，李宗仁在北门击退了日军。
六月二十八日黎明，杀退北门日军的李宗仁回到原本由他负责把守的东门。见日军土工作业已经到达东门城墙下，李宗仁勃然大怒，痛骂徐礼元，当时城墙底层有3块基石被拔出，日军趁朝军迟疑，掘毁城下基石，导致城头石块坠落，朝军用木制鹿角填充缺口，李宗仁亲自督战反击，杀死了许多日军。其中一名日军头目被射杀，周围的日军拖拽着他的尸体而去。忠清兵使黄进伸头观望时，一个日军士兵潜伏在城下用火绳枪射击，黄进当场死亡。这让朝军士气大跌。
