万历二十一年一月六日早上，李如松会同朝鲜军，抵近平壤城西，在距离日军约一里的位置安营扎寨。李如松同诸将及沈惟敬绕平壤城勘察地 形，只见平壤东、南两面临近大同江，西面靠着陡峭的山崖，北面的牡 丹峰高高耸立，形势最为险要。日军在平壤城的四周布置了拒马、地 炮，城上守兵徘徊观望，很难急攻。平壤有四个主城门：西北门七星 门，西门普通门、南门含毬门、东门大同门。勘察完毕后，李如松分兵 围住平壤城，让人在城外竖立白旗，上面写着：“朝鲜军民，自投旗下者免死。”
第一军团的六个大名占领平壤后按照日本战国的模式修筑了六个日式阵城，加强了城防。小西行长派小西末乡等人防守制高点牡丹峰的松山城，主力一万余人把守城墙，其余几千人在城内准备巷战，此外，日军还有大量的朝鲜伪军一起驻守。
中午，明军派出一支部队仰攻平壤北面的牡丹峰，日军在牡 丹峰上穿凿小孔，从孔内对着明军乱放铁炮，明军立刻诈败撤退，丢下了数十面铁盾，日 军便争相抢夺这些铁盾。不料明军在日军捡铁盾的时候，突然杀了回 来，日军被迫退回了牡丹峰。两军一直对峙到下午，明军鸣金收兵，回营驻扎。
当天晚上，小西行长派出3000多日军企图夜袭明军营地，明军察觉到贼情以后，扑灭营地灯火旗号，对着日军不断放炮和火箭，眼见明军防备严密，无法夜袭，日军只能退回城内。同时，另一股日军成功袭击了布阵在平壤城含毬门外的8000朝鲜军。日军从大同门出城，迂回到朝鲜军的 背后，发动攻击，朝鲜军大败，阵亡者十之七八。不得不说，朝鲜人是真的猪队友。
第二天清晨，李如松派出俘虏的日军翻译张大膳，让他回到平壤城， 对城内的日军晓以利害。午时，张大膳带回了日军的书信，并将其交给 李如松，称平壤城内的日军请求明军解除围困，日军愿意放弃平壤，退走到12公里外的地方。日军还向李如松保证：“愿暂退天兵，奉表纳贡于福建。”
李如松知道是小西行长的缓兵之计，下令全军出击， 进攻平壤城西面的普通门，然后假装不敌退走。日军试图扩大战果，从普通门开城追击，结果明军又杀了回去，斩得日军首级30颗，一直追击至普通门后撤退。
当晚，日军再次出动精锐800余人组成“小西特工队”，前往偷袭李如柏的阵营，但是被明军击退，随后又试图夜袭南兵的阵营，又被击退。这里插个题外话，之前看到了一部关于万历朝鲜战争的电影炮手燃魂（和正史不搭边），里面的小西行长居然和山本一木是一个演员，随后联想到了平壤城和平安县城，李如松和李云龙，还有同样的，山本和小西一样喜欢派精锐部队搞夜袭，而且两位老李攻城都用到了大炮，莫非，小西行长就是那个传说中的山本一木他先人？
不管小西行长是不是山本先人，楚云飞的那位小兵只是骂两句过嘴瘾，可这回，明军是真的日了小西，也许是真的日了山本的先人。
好了，玩笑开完，继续正题。明军试探完日军虚实 ，八日黎明，明军全军出击， 游击将军吴惟忠、原任副总兵查大受负责攻打 密德土窟、牡丹峰，中协大将杨元、右协大将张世爵负责攻打七星门， 左协大将李如柏、参将李芳春负责攻打普通门，副总兵祖承训、游击骆 尚志与朝鲜平安道兵使李镒、防御使金应瑞负责攻打含毬门。此外，朝鲜将领曹好益结阵于大同江（平壤城东），以截断日军退路。李如松亲自督领亲兵百余骑，往来平壤城下，指挥将士对平壤城发动总攻。李如松声称：先登者赏银300两， 授以都指挥佥事，但众将士不得割取敌军首级，违令者斩。
辰时，明军列阵前行，日军依靠城墙工事居高临下用火绳枪不断射击，明军摆列佛郎机、虎蹲炮、灭虏炮等火器，对着平壤城齐放炮弹、火箭。炮声就像轰鸣的惊雷一样，震动山岳，硝烟弥漫数十里，呐喊声伴随着炮 声，地动山摇。根据后来幸存的逃出来的日军向军监前野长康描述：天地震响如霹雳。此刻的平壤城对于日军来说如同地狱。
战斗刚开始不久，明军的火箭点燃了城内房屋建筑，树木，火势一直蔓延到密德子城，风急火烈，土窟迅速被火焰包围了 起来。城上的日军旗帜，一下子被烧光了许多。李如松激励诸军加强攻势，日军藏身在矮墙中，对着明军乱放铁炮，“鸟铳铅子飞下如雨，中者无不立毙，有铅弹一枚而穿透二人 者”。日军又往城下泼沸水，扔大石块，死守平壤城， 并且将长枪、大刀刺向正攀爬登城的明军，明军因此稍稍退却。 李如松在城下巡视，亲自动手斩杀了一个逃兵，又以物质承诺激励明军 将士，喊话道：“先上城者，与银三百两，或授以都指挥佥事！”随后李如松直抵城墙督战，明军诸将亲自带队冲锋。明军“三军齐奋，呼 声震天，无不以一当十。前军被杀，后军继至”，攻城明军或射箭，或放炮，或仰刺城上的 日军。 激战中，也有很多明军将士被日军击伤。参将李芳春被日军的箭镞射中 咽喉，右臂也被射穿。参将李如梧被日军的铁炮击穿了左臂。副总兵李 如柏的头盔被日军铁炮击穿，幸亏头盔里的布料比较厚实，才不致重伤。游击将军吴惟忠被日军铁炮打中了胸部，但仍然坚持作战。攻打含 毬门的游击将军骆尚志纵身攀爬城堞，但日军在城上投下巨石，砸伤了 骆尚志的脚，可骆尚志还是迎头直上，没有丝毫退却。方时春误中毒火，李如松本人坐骑也被火绳枪打死。尽管如此，明军仍然顽强作战。
在七星门，李如松亲自督左协大将张世爵、中协大将杨元攻 城，但日军立在门楼上，用铁炮等武器反击明军，明军一时未能轻易攻下。坐骑被打死的李如松换马继续督战。
“杨元，你他娘的大将军炮呢？给老子拉上来！”
