万历20年（1592年）12月3日，在朝鲜的不断催促下，命吴惟忠部三千人先行渡江，4日，王问、钱世桢部二千人渡江，抵达朝鲜奉报台左，此举一来大张声势，二来以安抚朝鲜并保卫粮道安全。
大明帝国虽然疆域辽阔，兵力众多，但是边境线也很长，需要把守的地方太多，北方和西部时不时出兵劫掠的蒙古各部，辽东的女真，西南的刚刚被暴打的缅甸，另外，播州的杨应龙也有了反叛的趋势，沿海地区也要防止倭寇和远东地区欧洲殖民军势力的骚扰（尤其福建广东这对老兄弟，多次击溃过葡萄牙人和后来居上的荷兰人），各地都要不少留守部队，所以账面上大明军力很多，实际上并不富裕，这也导致出兵的规模不会很大。明军这次入朝，本意计划出兵七万，然而各地军镇不愿将所属精锐调出，实际征调时仅按四万为准。然而这四万人依旧是打了折扣的，以辽镇为例，堪称精锐的仅有李宁、张应种所属正兵1189人，其次较有战斗力的为广前营339人、选锋右营1300人、辽阳营及开原营1534人，共3173人，其余战斗力均不高。而蓟镇则“强弱相半”，而渡江时蓟镇兵仅有4500人，加后续来到的2800人，按一半算，堪用之兵仅为3650人。其他“真保宣大皆庸贩之徒”，如赵文明部2100马兵，为自备马匹应征的民兵。南兵中吴惟忠部为临时招募的义乌等处新兵，虽因兵源地较好有一定战斗力，但并不能称为精锐，只能说好于老弱庸贩之徒，南兵精兵仅有洛尚志的600人。也就是说，在宋应昌看来，这支四处拼凑的军队中，训练有素战斗力较强的马、步军只在名义上有8612人，其余二万多人以新兵和民兵为主，战斗力并不高。结合各部构成来看，明军以各部精锐，分列与左、中、右三翼，率领各镇发往辽东部队中，战斗力不高的新兵和民兵部分，即平壤之战前，明军全军兵力大致为36013人。其中精锐及较有战斗力的人员，包含各将领家丁在内，总数为9928人，约占全军总兵力的27.6%。也就是说，入朝明军的精锐很少，多半还只是二三流部队，新兵蛋子和民兵都拉上来凑数。宋应昌甚至忍不住吐槽：“兵不满两万。”账面上的三万多人，有一万多老弱都被打发去做了后勤。余下的两万多人也有一多半是新兵和民兵。不过，明军渡江时骑兵人数为25454人，占全军总兵力约八成，以骑制步的作战思路非常明显。
小西行长收买了金顺良等40多个朝鲜叛民，将他们散布于平 壤北面的顺安、肃川、安州、义州等处作为耳目，通报朝鲜机密之事，在十二月上旬，朝鲜平安道都体察使柳成龙捕获了叛民头目金顺良，金顺良被审讯时没能保守机密，招供了间谍名单，于是小西行长收买的间谍被一扫而空，随后被处死，小西行长没有了渠道，使得日军对明军进入朝鲜的消息 一无所知。
万历21年1月1日，备御王玠领火器手2700人渡江，前往平壤，原任参将周易，领家丁二十余人，在二更渡江，于次日南下。3日，明使刘黄裳前来慰问，于龙湾馆与李昖相见，谈及可否派人前往平壤城，与城中父老豪杰为明军内应，李昖以“平壤城中，愚民畏死，姑为投附，岂有豪杰也？”为由拒绝。国王懈怠，官员自然消极，给明军通报的所谓粮草，只是“兵粮输运事，非不申饬，而州官犹置寻常，略不举行”，“该（户）曹任其自为，亦不检督”，实际渡江后，明军便处于断粮边缘，朝鲜明言肃州粮草不足大军所需，而明军所载火炮辎重过半落后，戚金（戚继光的侄子）部抵安州时，战车全未曾运到。
一月二日，明军抵达安州，在城南宿营，柳成龙以平壤地图示李如松，向明军通报各处地形道路情报，李如松以朱笔在地图上标记，并告知柳成龙，明军计划以火炮压制日军火绳枪。待柳成龙退回，李如松与扇面题诗，诗云：
提兵星夜渡江干，为说三韩国未安；明主日悬旌节报，微臣夜释酒杯欢。
春来杀气心犹壮，此去妖氛骨已寒；谈笑敢言非胜算，梦中常憶跨征鞍。
四日，李如松抵达肃川，李如松命金子贵前往顺安，通知小西行长，天朝已许和，沈游击（沈惟敬）已到。小西行长大喜，此时日军仍不知明军已到。
但是小西行长也不是傻子，借口接坠马伤足的沈惟敬，派部将竹内吉兵卫、在日华人张大膳等23人前往李如松那里探查实情。李如松让竹内吉兵卫、张大膳等3人入内宴，其余20人在外宴。
然而，意外来了，李如柏的家丁将领李宁、雷应坤，不知主将之意，率军冲进去将内宴三人生擒，杀外宴日军十三人，幸存的七人逃走。李如松本想将李宁、雷应坤二人斩首示众，被李如柏哭求请止，改为重责李宁15棍，雷应坤30棍，并传令李如柏即全军，再有不听军令擅动者枭首示众。
在强调军纪之后，李如松命全军往平壤开进，然而就作战准备而言，这次进攻是极其仓促且迫不得已的。仓促，是因为大半辎重火炮并未能运抵前线，迫不得已，除情报泄漏，最主要的一点是粮草的严重匮乏。极端严峻的粮草危机逼迫李如松，只能尽快占领平壤以减轻巨大的后勤压力。准确的说，第二次平壤之战，是主将在紧急情况下被逼无奈的情况下发起的。
