就在朝鲜君臣还在争论是否由朝鲜提供援军粮草时，日军已经在认认真真在准备预防大明帝国随时可能到来的攻击。1592年六月三日，在一连串的军事胜利下的丰臣秀吉向在朝鲜的各个日军大名发布了修筑日式阵城的命令。小西行长在占领了平壤后，得知明军已经做好了军事干预朝鲜战争的准备，于是不再追赶朝鲜国王李昖，而是在平壤城中就地修筑要塞工事，以备随时可能到来的明朝军队。丰臣秀吉在几乎吞并朝鲜全境的巨大胜利下依然没有被冲昏头脑，反而应对随时可能到来的反击提前准备防御，这无疑再次显示了他卓越的军事才能。
而朝金命元、李元翼等也借着这个短暂的机会，开始慢慢集结残兵，以做反攻准备。当黄应阳等三人返程，在朝鲜人的再三请求之下，向祖承训、史儒部明军下达“相机进止”的命令之时，侵朝日军已在平壤——汉城一线，紧急抢修工事近一个月，自此平壤——名护屋，要塞相连。
七月十日，明军副总兵祖承训率兵马一千名，游击王守官率兵马一千名，遊击史儒率一千名，总兵杨绍勋麾下千总所率家丁五百名，合三千五百人渡过鸭绿江。朝鲜斥候将顺安郡守黄瑗骑马赶往义州，向祖承训通报平壤日军绝大多数已经撤往汉城，城中日军所剩无几，乘此良机，平壤一鼓可复。祖承训信以为真，于是冒雨赶往平壤。十四日，明军遭遇敌军，把总佟大纲等二人战死。祖承训抵达嘉山后询问当地人平壤日军是否全部撤离，朝鲜人回答日军未走，祖承训大喜道：“贼犹在，必天使我成大功也。”于是连日赶往顺安，在水泠川斩杀了日军毛利辉元部下一个骑马武士，其首级和马匹作为战利品被送往广宁。顺安距离平壤只剩三十一里，于是祖承训和史儒率部连夜直扑平壤。根据祖承训事后的说法，朝鲜方面宣称平壤的日军只有一两千人，而且日军只擅长使用“铁丸”（铁炮）、“长剑”（日本刀），除此以外没有长技。然而朝鲜人提供的情报纯粹是扯淡，日军留守兵力不止一两千人，日军队伍中还有收编的擅长使用片箭 的朝鲜伪军。而且小西行长第一军也仅仅只是抽调一部分人前往中和筑城，其在平壤还有上万人，而祖承训轻易相信了朝鲜提供的扯淡情报，以日军守城兵力为一二千人的规模规划了平壤作战。祖承训在清扫了顺安毛利辉元的交通前沿的警备机构后，亲自率领骑兵高速前往平壤，在雨夜黎明的天气和时间下，突袭日军据点。
明军的迅速突击，打了日军一个措手不及，平壤日军也没有料到明军会突然杀来，因此来不及把守城门，只能在城内险要之处设下伏兵，等待明军陷入埋伏。与此同时，明军轻松突破平壤城墙，从七星门攻入城内，直扑日军据点大同馆。驻守大同馆据点的松浦镇信父子猝不及防，亲自率领近卫与明军肉搏，其中松浦镇信脚部中箭负伤。平壤城中日军得知明军入城后，集体向大同馆战场迅速集结，其中军监小野木重盛率领七百人率先赶到，用火绳枪向拥堵在大同馆街道上的明军骑兵集中攒射。这时，埋伏在七星门附近的日军也从左右两个方向对明军施放铁炮。因为下着大雨，道路十分泥 泞，以致明军的战马都陷入了泥地之中，行动变得非常困难，根本不适合骑兵发挥。游击史儒奋勇督战， 与千总张国忠、马世隆杀了将近十个日军士兵，其中史儒冲锋在前，于城上高处指挥射箭，被日军用火绳枪射击阵亡，戴朝弁及千总张国忠也中弹，当场战死。祖承训及马世隆受伤，在引军后撤途中，马世隆落马而死，一些殿后的明军因为陷入泥泞中无法及时撤退，大多战死。
关于此战中明军的损失，明人诸葛元声的《两朝平攘录》记载，明军在平壤之战中几乎全军 覆没，3000人当中活着回去的只剩下数十人。长期以来，这个说法流传得很广，有很大的影响力，也成了人们的常识。但是这个数据完全是扯淡的。 根据朝鲜实录的记叙，明军的阵亡人数是300人，而非近3000人。“天将点兵于控江亭，则马失千匹，人亡三百，而追来者亦多”。虽然明军在第一次平壤之战中将领战死了一个参将、两个千总、一个游 击，但是总体损失并没有那么夸张。而值得一提的是日军的损失同样不小， 据《佐贺县立名护屋城博物馆所藏 文书》记载，日军军监小野木公乡的弟弟小野又六追击明军，结果反而被明军杀死。又据弗洛伊斯的《日本史》记载，小西行长的一个弟弟、一个从弟，还有堺港商人日比屋了珪的孙子都在这场战斗中阵亡。日军也损失了四个中高级将领，松浦镇信负伤，估计损失不会比明军小。
祖承训从平壤败退，抵达安州。对朝鲜翻译官朴义俭说：“吾今日多杀贼矣，不幸史游击伤死。天时不利，大雨泥泞，不能歼贼，当添兵更进耳，语汝宰相无动，浮桥亦不可撤。”随后领军渡过清川江、大定江，进驻博川郡控江亭，在控江亭留驻了两天，风雨日夜不停，而军队露宿于野外，衣甲器械尽湿，士兵大为不满，祖承训不得已，退军辽东。二十日，兵曹参知沈喜寿奉命前往九连城，面见杨绍勋请求不准祖承训退兵。在战后，祖承训向杨绍勋报告朝鲜通敌的情况，“朝鲜之兵，一小营投顺。”，而且日军阵中并非朝鲜所谓“倭奴只用铁九长剑，无他技也”，也绝非人数“一二千”，而是“贼中多有善射者”“其数过万”，朝鲜军并不配合明军作战，士兵畏惧不前。
朝鲜当然不会承认其国人投敌，声称“我国人与贼不共戴天”，然而六月二十八日，对李朝政府心怀不满之人，在肃州官府门柱上写道“大驾不向江界，而向义州”十个大字，向日军通报朝鲜国王逃跑的方向。而此时日军在平壤向朝鲜民众发放名帖，以示长居。朝鲜各地底层百姓有不少人投靠了鬼子。“近来赋役烦重，民不聊生，刑罚又从而大酷，军民怨气满腹，无路可诉，其心离散已久”、“沿海顽民，皆剃发易眼而从之，处处作贼者，倭奴无几，半是叛民，极可寒心。”而就在明军进攻前一天，朝鲜还在收到“平壤贼窟近处村氓，或有往来受章标，听其敎唆者。金德福、刘希之者，远居昌城，往受章标。”的报告。
问题来了，为什么朝鲜要用各种方法手段让明军攻城呢？因为在七月四日的时候，咸镜道沦陷的消息传来，李昖与大臣讨论后，忧虑咸镜、平安两道日军合兵西进，所以要乘小西行长所部“必于在平壤时，乘其未备而攻之可也”。而突袭平壤，连李昖都知道“大概入城中则不便于驰马”而朝鲜大臣的建议是“乘夜放火，使贼惊乱，然后攻之则可矣。”这种几近送死之事，当即由李昖拍板议定“举事必待天兵而可为”。之所以不停催促明军急进平壤，不惜使用假情报来诱导祖承训，其本意只是“恐此贼（加藤清正）聚集，然后与西贼合势也”。也就是说，早在祖承训渡江之前，朝鲜上下已经制定好了夜袭平壤的军事计划，只是突袭难度极大，且“城中不便驰马”，所以，朝鲜就预定给祖承训的骑兵部队来做了。朝鲜人的的如意算盘就是，风险大的留给宗主国做，夜袭平壤要是成功，则顺势追击，若平壤明军战败，那就是李昖亲口所说“既奉圣旨而来，若因一败，撤兵送去，则我国之事，固不足恤，而皇威亏损，不可使闻于四夷也。”于是，平壤之战就在朝鲜人的刻意误导蒙蔽之下，大明帝国前往救援朝鲜的军队，用己方将士生命作为代价，被朝鲜人拖进了中日正面大规模军事对决里。不得不说，高丽棒子是真的老六。
再说回日军方面，虽然此战明军撤退，但是少数明军就轻松突破了工事，并且一直保持有效控制，战斗不利也能组织有序地撤离，败而不溃，损失不大的同时也给日军造成了不小于自己的损失，这给日军造成了极大的震慑。据《寄斋史草》记 载：“贼亦见天兵声势，为之敛避，不出焉。”由此可见，日军在平壤击 败明军之后并没有非常嚣张，反而是吓得躲在平壤城里不敢出来。 小西行长在和明军交手以后，虽然战胜了对 方，但同时也清醒地认识到了对方的实力，因此才会对战败的明军做出 极高的评价，同时连续多日不敢出城，并不自信地向朝鲜人询问日本是否可以战胜明朝。由此可见，平壤之战对日军打击很大，甚至直接影响到日军接下来的战略部署。日军龟缩平壤不敢出城，给了高丽棒子充分的时间，他们趁机收复了一些放弃的城市，重建军队准备反攻。
当然，对于大明来说，事情肯定不会就这么窝囊的结束，等到平定宁夏叛乱后，明军就该腾出手来雪耻了。
一路高歌凯进的日军，也即将面对着他们人生中最恐怖的对手——这个当时全世界最强大的帝国。
