朱元璋多次获胜后，开始向东扩张势力。
此时，占领江南的张世诚也在扩大势力范围，双方发生了冲突，在镇江、常熟一带交锋。
为了保存自己的实力，朱元璋不想与张士诚死磕，主动派使臣前去求和。
不料，得意忘形的张士诚根本没有把朱元璋放在眼里，不仅扣下使臣，还打算派弟弟张士德出兵常州。
作为回应，朱元璋派徐达攻打常州。
张士诚立即派弟弟张士德，前去救援。
经过五天的激战，常州仍然被徐达攻占，张士德只好赶紧开溜。
然而由于运气不好，战马把他摔了下来，张士德就这样成了朱元璋的俘虏。
朱元璋以张士德的性命威胁，要求张士诚投降就范。
不过就在此时，朱元璋的水军将领廖永安，因追敌过于深入，而被张士诚的大将吕珍俘获。
因此张士诚就表示，想用廖永安换弟弟张士德。
但是，廖永安只是朱元璋手下的一名普通将领，张士德是张士诚心爱的弟弟。
两人的分量不同，所以朱元璋明确表示不同意，拒绝用张士德换取廖永安。
无奈之下，张士诚只好再次写了一封信，表示愿意每年赠送10万石粮响和1万匹绢，以此换取张士德平安归来。
现在张士诚为了自己的弟弟，向朱元璋称臣纳贡。
在这封信还没送到朱元璋之前，张士德就买通了看守他的人，并写了一封信让人给自己送出去。
信中说：“哥哥，宁愿向元朝投降，也不要向朱元璋投降。”
朱元璋知道后，非常生气，直接下令杀死张士德。
当然，也有一种说法是：“张士德在牢中自己绝食而亡。”
不管怎样，张士德在朱元璋那边死了。
消息一传到张士诚那儿，他的母亲也因悲伤过度死去。
这一下子，张士诚和朱元璋之间的仇恨，就变得大了。
所以说：“后来朱元璋打过来的时候，张士诚才会宁愿自杀，也不愿意投降这个杀害自己弟弟和母亲的凶手。”
1357年8月，深仇大恨之下，张士诚带领人马投降了元朝。
成为元朝帮凶的张世诚，早已忘记了当初起义的宗旨，在生活上极度奢侈。
一方面，他继续与朱元璋争夺领土；另一方面，支持摇摇欲坠的元朝廷。
与此同时，朱元璋的势力日益增长。
1365年，朱元璋解决了“三足鼎立”的陈友谅之后，便准备攻打张士诚。
张士诚有三个弟弟：张士义、张士德和张士信。
张士诚之所以能够取得如此辉煌成就，跟他这几个弟弟的功劳息息相关，但除了能力一般的弟弟张士信，其他两人都死了。
张士信不仅能力一般，还是一个花花公子。
东吴在这样的人的带领下，自然好不到哪儿去。
同年8月，朱元璋开始出兵，仅仅不到半年，就占领了江苏大部分地区，包括张士诚的根据地高邮。
就这样，朱元璋将张士诚赶出长江以北，只能暂时缩回浙杭地区。
1366年，朱元璋决定亲自率领主力军，前去征讨张士诚。
不料在讨论征战方案的时候，发生了争执。
常遇春等人坚持直接攻击东吴的老巢平江(苏州)，徐达与常遇春的想法一致。
因为徐达认为，只要将东平攻下，东吴的其他地方就会不攻自破。
不过，朱元璋不同意这个方案。
朱元璋打算先剪掉张士诚的羽翼，到时候平江自然会成为囊中之物。
唯一支持朱元璋的方案，就只有军师刘基(刘伯温)。
事实证明，真理掌握在少数人手中。
部队出发之前，朱元璋反复叮嘱：“攻克城池不要随意杀人，若是没有人，要这空城有什么用？”
其实，这是朱元璋对常遇春说的话，常遇春经常有杀俘虏的毛病。
徐达和常遇春率领20万人马，很快就攻下除了平江以外的城池。
如今只有被称为“第一坚城”的平江，尚未攻破。
值得一提的是，虽然张士诚没有野心，但他确实是一个意志力很强的人。
以前，元朝廷曾召集上百万人攻打张士诚所在的高邮，三个月的时间高邮仍未被攻破。
现在张士诚只剩下平江了，如果平江无法守住，张士诚就无路可逃了，所以他决定死守到底。
平江市有八个城门，不久朱元璋率领数十万大军聚集平江城外。
将领就问朱元璋应该主攻哪个城门，朱元璋说：“还要分主攻哪个城门吗？我们有数十万人马，不管哪个门都往死里打！”
朱元璋在平江城外围，安排了11支部队，从平江城的不同方向进攻，就像一群蚂蚁啃苹果一样。
有一次，朱元璋觉得这还不够，便让人在城外修建长围。
别说是人，就算是一只兔子也跑不掉了。
朱元璋的举动，就是想让张士诚粮草断绝，主动投降。
正如我们前面提到，张士诚的意志力确实是一般人比拟。
即使面对“黑云压城城欲摧”，他还是坚持了八个月。
1367年9月，平江城被朱元璋的人马攻破。
没想到，即使城池已经被攻破，张士诚也没有放弃，仍然与朱元璋大军进行巷战。
有一天，张士诚匆匆逃回宫殿，知道这次彻底完了。
他对妻子刘氏说：“我终究难逃一死，你该怎么办呀？”
刘氏回答说：“夫君不必担心，妾定不负君。”
刘氏说完后，便回到自己的寝宫，自缢身亡。
张士诚的小妾、侍女和两个还在襁褓中的儿子，都被他命令养子张辰保烧死于齐云楼上。
张士诚独自坐在宫殿里，左右空无一人，呆呆地坐在那里。
徐达派他的旧将李伯升，来到他的住处，准备再次劝说他投降。
李伯升人还没来到，只见宫殿房门紧闭，原来张士诚选择自缢。
当李伯生打开殿门的时候，见张世诚并没有完全断气，就赶紧命令部下把他抱下来，解开绳套。
张士诚醒来时，只说了一句话：“九四英雄，患无身耳。”
九四是张士诚的小名。
这句话的字面意思是：张九四，你向来都是个英雄，以后恐怕无法保全身体（来成就一番事业）罢了。
徐达反复命令他的老将潘元绍等人，晓以大义，劝其归降，但张士诚始终闭上眼睛不说话。
徐达没办法，只能用旧盾牌把他抬出大门，放在船上，送回南京，交给朱元璋。
张士诚被押送去南京的途中，开始拒绝进食。
等到了南京，他仍然一动不动地躺着。
人们把他抬到中书省，等待朱元璋的召见。
李善长见到张士诚，便询问他一番，可问了好几次，但没有回答。
见他这幅衰样，李善长很生气，狠狠骂了他一顿。
张世诚羞愧难当，后来趁大家不注意的时候，再次上吊自缢。
这一次再也救不回来，或许对他来说，死去才是最好的归宿吧！
