公元642年，一位名叫盖苏文的高丽人杀死了高丽王高武，自封为莫离支，并立高武的弟弟高藏为王，独揽大权。
唐太宗得知此事后，与大臣商议后认为攻取高丽并不难，但他不想给天下百姓带来麻烦。
他决定先忍耐一段时间，等到他们更加狂妄自大、作恶多端时再去讨伐。
643年9月，新罗派使者来报告，百济攻占了他们国家的40多个城市，并与高丽军队联合，试图切断新罗与唐朝的联系，请求派兵救援。
唐太宗下令司农寺丞相的里玄奖带着皇帝的诏书前往高丽，告诉他们新罗已经归顺大唐，并且朝贡了很多。
他建议他们最好与百济停战，如果再一意孤行，明年大唐就会派兵攻打他们。
644年7月，唐太宗准备征讨高丽，下令建造船只和运送军粮。
他还派遣营州都督张俭等人，率领大批军队与契丹、奚、靺鞨的军队，先攻打辽东，试探那里的情况。
11月，他任命刑事部尚书张亮为平壤道行军大总管，带领43,000名士兵和500艘战船，从莱州人海直奔平壤。
同时，他任命太子詹事、左卫率领李勣为辽东道行军大总管，率领步兵、骑兵共6万人，以及兰、河两州投降的胡军，前往辽东。
两军相互呼应，同时前进。
李勣率军从柳城出发，多方面营造声势，做出将要去怀远镇的样子。
实际上，他秘密向北挥师，准备给高丽一个出其不意的袭击。
645年4月1日，李勣从通定渡过辽水，到达了玄菟。
高丽人大吃一惊，立即下令所有城池关闭城门。
4月15日，李勣和江夏王李道宗进攻高丽的盖牟城。
4月26日，攻下了盖牟城，俘虏了2万多人，缴获了10多万石的粮食。
5月2日，唐军到达了辽东城下。
5月8日，唐军击败了前来救援的高丽骑兵。
唐太宗自二月带领军队从洛阳出发，此时也已经到达了。
在此之前，唐太宗渡过辽水后立即拆除浮桥，以增强将士们的决心。
唐太宗亲自带领数百名骑兵来到辽东城下，看到士兵们在背土填壕沟，他就分了一块很重的土，在马上抬着。
他的随从官员们也纷纷把土背到城下。
李勣日夜攻击辽东城，到了第十二天，唐太宗带领精兵与他会合，包围了这座城池。
不久，南风刮得很大，唐太宗派勇士爬上冲竿的顶端，点燃了西南面的城楼，火势借着风势延烧到了城里。
唐太宗指挥士兵们爬上城墙，高丽守军抵挡不住，辽东城被攻陷了。
唐军杀敌1万多人，俘虏士兵1万多人，俘虏百姓男女4万多人。
随后，唐军继续向白岩城进发。
在第二天的战斗中，右卫将军李思摩中箭受伤，唐太宗亲自为他吮吸鲜血。
唐军士兵得知这件事后，个个感动不已。
6月1日，李勣攻打白岩城的西南部，唐太宗亲自驾临城西北部。
城主孙代音秘密要求投降，约定唐军靠近城池时，扔出斧头作为信号。
他在信中说：“我愿意投降，城里没有人不听从的。”
唐太宗把唐朝的旗帜交给使者，告诉他们如果是真的投降，就把大唐的旗子插在城墙上。
不久，孙代音插上了大唐的旗子，城内人以为唐军已经攻上了城楼，纷纷跟着孙代音一起投降。
6月11日，唐太宗从辽东城出发。
6月20日，他到达安市城，并发兵攻打。
6月21日，高丽北部首领高延寿和高惠珍真带领15万人前来救援安市城，结果被唐军击败。
高延寿和高惠珍真率领下属的36800人向唐军投降，唐太宗活埋了3300名被俘的靺鞨士兵。
8月10日，唐军将营账迁至安市城的南部。
在辽东，唐太宗建立了军营时，只在明显的地方设置哨兵，而没有建造护城堡。
即使与高丽城距离很近，高丽人也不敢出城掠夺，唐军士兵要么独自行动，要么像在中原一样露营在野外。
9月，各路大军紧急进攻安市城。唐太宗听到城里鸡猪的叫声，对李勣说：“围攻已经持续很久，城里的炊烟越来越少，现在鸡猪的叫声很大，一定是在犒劳将士。”
“我认为敌人会在晚上发起偷袭，我们应该加强防备。”
那天晚上，数百名高丽士兵沿着绳子从城墙上爬下来。
唐太宗得知后亲自来到城下，召集士兵紧急进攻，斩首数十人，其余的高丽士兵逃跑了。
李道宗率领部下在城市东南角建造土山，逐渐靠近城墙，城里也不断增加城墙的抵抗力。
唐军士兵轮流战斗，每天战斗六七次。
唐军使用冲车发射石头，撞坏了城墙，敌人立即用木栅堵住了缺口。
经过多次战斗，李道宗受伤，唐太宗亲自给他进行了针灸治疗。
在征讨高丽的那个夜晚，数百名高丽士兵沿着绳子从城墙上爬下来。
唐军日夜堆积土山，共用了60天，动员了50万人，土山顶离城有几丈高，可以俯瞰城里的情况。
李道宗让傅伏爱带领士兵驻扎在山顶，防备高丽兵。
结果土山倒塌，压向城墙，城墙倒塌。
碰巧傅伏爱离开了营地，数百名高丽士兵从城墙缺口出来反击，夺取了土山，并在那里挖沟进行防守。
唐太宗非常愤怒，杀了傅伏爱以示警示，命令将领攻城，最后三天未能攻下。李道宗赤脚向唐太宗请罪。
唐太宗大怒说：“理应处死你，但朕想起汉武帝杀了将军王恢，不如秦穆公重新任用孟明视，你有攻破盖牟、辽东的功劳，所以特赦免你。”
唐太宗无法攻下安市，认为辽东的天气寒冷得很早，草木枯萎，水面结冰，士兵和马匹难以久留。
此外，唐军的食物即将耗尽，所以不久后唐军撤退。
这次征讨高丽，攻克了玄菟、横山、盖牟、磨米、白岩、辽东、卑沙、麦谷、银山、后黄这十座城池。
迁徒辽、盖、岩三州的居民，共有7万人加入了唐朝的户籍。
在新城、建安、驻骅三次大战中，杀死了4万多名高丽士兵，唐军死亡近2000人，战马损失惨重。
唐太宗最终未能取得胜利，非常后悔，感慨地说：“如果魏征还在，就不会让我出兵！”
